3-(Aminometil)-6-(trifluorometil)piridina

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido de color amarillo pálido a marrón claro o como un sólido de bajo punto de fusión-a temperatura ambiente, que exhibe un leve olor parecido a una amina-. Su fórmula molecular es C7H7F3N2, correspondiente a un peso molecular de 176,14. El punto de ebullición es de aproximadamente 230 a 235 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,31 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, metanol y dimetilsulfóxido, moderadamente soluble en agua debido al grupo amino polar y escasamente soluble en hidrocarburos alifáticos. La molécula contiene un anillo de piridina que lleva un grupo trifluorometilo en la posición 6 y un sustituyente aminometilo en la posición 3. La amina primaria es susceptible a reacciones de acilación, alquilación y condensación, mientras que el resto trifluorometilo imparte estabilidad metabólica y lipofilicidad. Se recomienda el almacenamiento bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) en recipientes herméticamente cerrados para evitar la absorción de dióxido de carbono y la degradación oxidativa. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido e isocianatos.

La 3 (aminometil)-6 (trifluorometil)piridina es un derivado de piridina disustituido que combina un grupo trifluorometilo fuertemente aceptor de electrones en la posición 6 con un grupo aminometilo nucleófilo en la posición 3. El núcleo de piridina proporciona una plataforma aromática deficiente en electrones capaz de participar en interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno a través del anillo de nitrógeno. El grupo trifluorometilo mejora la estabilidad metabólica y la lipofilicidad al tiempo que influye en las propiedades electrónicas del anillo a través de fuertes efectos inductivos. La cadena lateral de aminometilo ofrece un control versátil para una mayor derivatización mediante la formación de enlaces amida, aminación reductora o alquilación. La separación espacial entre los dos sustituyentes permite la funcionalización independiente en cada sitio, permitiendo la construcción de arquitecturas moleculares complejas. Esta combinación de un núcleo heteroaromático fluorado con una amina reactiva hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal, donde el grupo trifluorometilo puede mejorar las propiedades farmacocinéticas y la amina proporciona un punto de unión para los elementos farmacofóricos.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de trifluorometilpiridina se emplea en la síntesis de inhibidores de quinasas, moduladores de receptores acoplados a proteína G y otros agentes terapéuticos. El grupo aminometilo permite un acoplamiento conveniente de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico o una aminación reductora con aldehídos para introducir diversos sustituyentes. El grupo trifluorometilo mejora la estabilidad metabólica y puede mejorar la permeabilidad de la membrana, lo que lo hace particularmente valioso en los programas de descubrimiento de fármacos para el sistema nervioso central.

Investigación agroquímica
En la química de protección de cultivos, el compuesto sirve como componente básico para el desarrollo de nuevos insecticidas y fungicidas. El anillo de piridina es un motivo común en los agroquímicos que se dirigen a los receptores nicotínicos de acetilcolina de los insectos o a las enzimas fúngicas. El grupo trifluorometilo contribuye a la persistencia ambiental y la lipofilicidad para mejorar la penetración de la cutícula, mientras que la amina permite la unión de grupos toxofóricos para optimizar la actividad biológica.

Bloque de construcción para ligandos fluorados
El grupo trifluorometilo aceptor de electrones puede modular las propiedades donadoras del nitrógeno piridina, lo que permite el diseño de ligandos con características electrónicas personalizadas para complejos de metales de transición. Estos ligandos se investigan por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, donde el sustituyente fluorado puede influir en la reactividad y selectividad del centro metálico.

Intermedio de síntesis orgánica
Como bloque de construcción sintético versátil, la 3 (aminometil) -6 (trifluorometil) piridina participa en diversas transformaciones que incluyen sustitución nucleofílica, acoplamientos cruzados catalizados por paladio (después de la conversión al haluro o boronato correspondiente) y aminación reductora. La amina se puede proteger, acilar o alquilar para generar bibliotecas de derivados de piridina fluorados para el descubrimiento de fármacos y aplicaciones de ciencia de materiales. Su utilidad se extiende a la síntesis de sondas fluorescentes y sensores moleculares donde el grupo trifluorometilo sirve como mango de RMN 19F.

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