Clorhidrato de 3-fluoro-2-yodoanilina

Esta sal de anilina halogenada es un polvo cristalino de color blanquecino a marrón claro con un punto de fusión de 118-122 grados. Requiere almacenamiento bajo gas inerte a 2-8 grados. Muestra una ligera solubilidad en agua, pero es fácilmente soluble en disolventes apróticos polares como DMSO, DMF y THF, con solubilidad moderada en etanol y acetato de etilo. El compuesto es estable en condiciones secas y frías. condiciones pero sensible a la radiación ultravioleta. La combinación de un flúor que retira electrones-, un átomo de yodo pesado (buen grupo saliente para reacciones catalizadas por metales) y una anilina protonada lo convierte en un mango sintético multifuncional, pero estable en el banco.

El clorhidrato de fluoro-2-yodoanilina es un componente básico de anilina orto-sustituida estratégicamente halogenado. La sal de clorhidrato mejora su cristalinidad y estabilidad en almacenamiento. La característica clave es la relación orto-entre el yodo y el grupo amina, que permite la metalación dirigida o facilita las ciclaciones intramoleculares después del intercambio metal-halógeno. El átomo de metaflúor desactiva electrónicamente el anillo hacia la sustitución electrófila al tiempo que proporciona una etiqueta valiosa para la modulación farmacocinética. Esta molécula trifuncional (NH₂⁺,I,F) está diseñada para transformaciones ortogonales secuenciales en el ensamblaje de moléculas complejas.

1.Síntesis farmacéutica

Un intermedio de primer nivel para la síntesis de bibliotecas codificadas de ADN (DEL) y la química medicinal paralela. El yodo permite una rápida diversificación mediante acoplamiento cruzado catalizado por paladio-(por ejemplo, Suzuki, Sonogashira) para instalar diversos grupos (hetero)arilo/alquinilo. Posteriormente, la anilina se puede funcionalizar mediante amidación, sulfonilación o aminación reductora. Esto permite la exploración rápida de las relaciones estructura-actividad(SAR) alrededor de un núcleo de anilina fluorada común en los ligandos de quinasa y GPCR.

2.I+D de agroquímicos

Se utiliza para sintetizar análogos fluorados de herbicidas y fungicidas existentes a base de anilina-(por ejemplo, derivados de cloroanilinas). El átomo de flúor puede mejorar la estabilidad metabólica y alterar la movilidad del suelo. El yodo sirve como punto para introducir cadenas laterales que optimizan la biodisponibilidad y la especificidad objetivo de nuevos agentes fitosanitarios.

3.Síntesis de material funcional

Actúa como monómero para sintetizar polianilinas fluoradas o como anilina funcionalizada para formulaciones inhibidoras de la corrosión. El grupo orto-yodo se puede utilizar para injertar el resto de anilina en superficies o cadenas principales de polímeros, creando interfaces funcionales con conductividad combinada de anilina/hidrofobicidad derivada del flúor-.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica

Un sustrato esencial para la orto{0}}metalación dirigida (DoM) y las reacciones de captura posteriores. El grupo amina puede actuar como grupo director para la litiación orto consigo mismo, lo que permite la introducción de varios electrófilos en la posición entre F e I. También es un precursor directo de bencimidazoles, benzoxazoles y otros heterociclos de nitrógeno a través de reacciones de condensación, valoradas en la química heterocíclica.

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