Trifluorometanosulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo

Este compuesto es un líquido denso (1,702 g/mL) y volátil con un punto de ebullición de 102-105 grados. Es un agente alquilante altamente fluorado caracterizado por una sensibilidad extrema a la humedad-el grupo triflato se hidroliza rápidamente en el aire. Es miscible con muchos disolventes orgánicos, pero reacciona violentamente con agua, alcoholes y aminas. Debe almacenarse en estrictas condiciones anhidras, a menudo sobre niveles moleculares. tamices y se manipula en una campana extractora bien ventilada debido a la posible liberación de HF tras la descomposición.

El trifluorometanosulfonato de pentafluoropropilo de 2,2,3,3,3-es un reactivo perfluoroalquilante superior. Combina un grupo pentafluoropropilo lipófilo-altamente atractor de electrones con un grupo saliente excepcionalmente bueno (triflato). estabilidad, lipofilicidad y permeabilidad de la membrana en moléculas bioactivas, una propiedad a menudo denominada "efecto pentafluoropropilo".

1.Síntesis farmacéutica
Es crucial para la pentafluoropropilación en la última etapa-de candidatos a fármacos, particularmente en programas de química medicinal destinados a mejorar la estabilidad metabólica y la penetración cerebral. Se utiliza para alquilar nucleófilos O-,N-,S- y C-en objetivos para enfermedades del SNC y oncología.

2.I+D de agroquímicos

Empleado para incorporar el grupo pentafluoropropilo en nuevos pesticidas, creando análogos con resistencia a la lluvia, presión de vapor y resistencia mejoradas a la degradación metabólica por las plagas objetivo, lo que genera efectos de campo más-duraderos.

3.Síntesis de material funcional
Se utiliza en ciencia de superficies para crear recubrimientos superhidrófobos y oleofóbicos. Puede reaccionar con grupos hidroxilo de superficie en vidrio, metales o polímeros para injertar la cadena de pentafluoropropilo de baja-superficie-energía, impartiendo propiedades-resistentes a las manchas y fáciles-de limpiar.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica
Un reactivo de referencia para estudiar la cinética de sustitución nucleofílica con grupos super-salientes. También es una herramienta clave en la síntesis de dendrímeros, polímeros y cristales líquidos fluorados, donde el grupo -CH₂CF₂CF₃ influye en el comportamiento de fase y las propiedades ópticas.

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