1-bromo-4-(2-fluoropropan-2-il)benceno

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente. Su fórmula molecular es C9H10BrF, correspondiente a un peso molecular de 217,08. El punto de ebullición es de aproximadamente 200 a 205 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,37 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y tolueno, mientras que exhibe una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de un anillo de benceno con un átomo de bromo en la posición 1 y un grupo 2-fluoropropan-2-ilo en la posición 4. El resto fluoruro de alquilo terciario es relativamente estable en la mayoría de las condiciones, pero puede sufrir eliminación en condiciones fuertemente básicas o ácidas. El átomo de bromo sirve como un mango versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la descomposición y la absorción de humedad. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.

1 Bromo 4 (2 fluoropropan 2 il) benceno es un compuesto aromático disustituido que presenta un átomo de bromo y un grupo alquilo terciario fluorado en una relación para en el anillo de benceno. La molécula combina un mango de halógeno reactivo con un centro de carbono cuaternario fluorado metabólicamente estable. El grupo 2-fluoropropan-2-ilo, también descrito como un resto 2-fluoroisopropilo, introduce un carácter lipófilo y efectos inductivos de extracción de electrones, al tiempo que permanece resistente al metabolismo oxidativo debido a la ausencia de hidrógenos. El átomo de bromo en la posición para proporciona un manejo clásico para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, como los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald Hartwig, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o amino. Esta combinación de un halógeno modificable y un sustituyente alquilo fluorado en una estructura aromática rígida hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la ciencia de los materiales, donde el átomo de flúor puede mejorar la estabilidad metabólica, la lipofilicidad y la afinidad de unión a través de efectos electrónicos e interacciones de enlaces halógenos.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de bromoareno se emplea en la síntesis de compuestos con potencial actividad contra el cáncer y trastornos neurológicos. El átomo de bromo permite la diversificación en etapas tardías a través de reacciones de acoplamiento cruzado, lo que permite una exploración rápida de las relaciones estructura-actividad. El grupo 2-fluoropropan-2-ilo sirve como bioisóstero metabólicamente estable para los grupos tertbutilo o isopropilo, y a menudo mejora las propiedades farmacocinéticas al bloquear las vías de degradación oxidativa comúnmente observadas en los centros de carbono terciario. Se han explorado los derivados preparados a partir de este andamio por su capacidad para modular la actividad enzimática y la función del receptor en programas de descubrimiento de fármacos.

Bloque de construcción para ligandos fluorados
El grupo alquilo fluorado aceptor de electrones puede modular las propiedades electrónicas del anillo aromático, lo que permite el diseño de ligandos con características adaptadas a los complejos de metales de transición. Después del acoplamiento cruzado para introducir grupos donantes como fosfinas o heterociclos de nitrógeno, los ligandos resultantes se investigan para determinar su actividad catalítica en reacciones de hidrogenación, acoplamiento cruzado y oxidación. El átomo de flúor puede influir en la densidad de electrones en el centro del metal, lo que permite un ajuste fino del rendimiento y la selectividad del catalizador.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
La combinación de un mango de bromo y un grupo alquilo fluorado hace que este compuesto sea valioso para diseñar materiales funcionales con estabilidad térmica y química mejorada. La incorporación a polímeros conjugados mediante polimerización por acoplamiento cruzado produce materiales con propiedades optoelectrónicas sintonizables para aplicaciones en diodos orgánicos emisores de luz y transistores de efecto de campo. La fracción fluorada puede impartir una energía superficial baja y una resistencia mejorada a la oxidación, lo que hace que estos materiales sean adecuados para recubrimientos y aplicaciones de polímeros especiales.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 1 bromo 4 (2 fluoropropan 2 il) benceno participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio, sustitución aromática nucleofílica (después de la activación) y reacciones de intercambio de metales halógenos. El bromo se puede convertir en organolitio o reactivos de Grignard para adiciones nucleofílicas a compuestos carbonílicos, lo que permite la construcción de moléculas más complejas con estereoquímica definida. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un grupo alquilo fluorado y un núcleo aromático perjudica las propiedades electrónicas y estructurales deseables.

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