Ácido 2-(trifluorometil)quinolin-3-carboxílico

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanquecino a amarillo pálido. Su fórmula molecular es C11H6F3NO2, correspondiente a un peso molecular de 241,17. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 185 a 190 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado por encima de este rango. La densidad calculada es de aproximadamente 1,49 g/cm³ en condiciones ambientales. Presenta una solubilidad moderada en disolventes apróticos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, una solubilidad limitada en metanol y etanol, y una solubilidad insignificante en agua y disolventes no-polares como diclorometano y hexano. La molécula contiene un núcleo de quinolina con un grupo trifluorometilo en la posición 2 y un ácido carboxílico en la posición 3. La funcionalidad ácido carboxílico puede formar sales con bases orgánicas e inorgánicas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El ácido 2-(trifluorometil)quinolina-3-carboxílico es un derivado de quinolina funcionalizado que lleva un grupo trifluorometilo aceptor de electrones- en la posición 2-y un ácido carboxílico en la posición 3. El núcleo de quinolina, un sistema heteroaromático fusionado que combina un anillo de benceno con un anillo de piridina, proporciona una estructura plana y rígida capaz de realizar interacciones de apilamiento π y enlaces de hidrógeno a través del nitrógeno de quinolina. El sustituyente trifluorometilo mejora significativamente el carácter deficiente de electrones del sistema de anillos al tiempo que imparte estabilidad metabólica y lipofilicidad. El ácido carboxílico ofrece un mango versátil para una mayor derivatización mediante la formación de amidas, esterificación o generación de sales. La proximidad del ácido carboxílico al anillo sustituido con trifluorometilo crea un entorno polarizado que puede influir en las interacciones de unión con objetivos biológicos. Esta combinación de un núcleo heteroaromático privilegiado con un fuerte grupo aceptor de electrones y un ácido carboxílico modificable hace que el compuesto sea un componente valioso para la construcción de moléculas biológicamente activas en la química medicinal.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este ácido trifluorometilquinolina carboxílico sirve como componente clave para sintetizar agentes antipalúdicos, antibacterianos y anticancerígenos. El núcleo de quinolina es un armazón privilegiado que aparece en numerosas clases terapéuticas, incluidos los antibióticos quinolonas y los inhibidores de quinasas. El ácido carboxílico permite un acoplamiento conveniente de amida con farmacóforos que contienen amina-, mientras que el grupo trifluorometilo mejora la estabilidad metabólica y puede mejorar la permeabilidad de la membrana mediante una mayor lipofilicidad.

Anti-Investigación inflamatoria
Los derivados de este andamio se investigan por su potencial como inhibidores de enzimas implicadas en las vías inflamatorias, como la ciclooxigenasa y la lipoxigenasa. La estructura rígida de quinolina puede posicionar el ácido carboxílico para una interacción óptima con los residuos del sitio activo, mientras que el grupo trifluorometilo contribuye a la afinidad de unión a través de efectos hidrofóbicos y electrónicos. Estos compuestos se evalúan por su capacidad para reducir la inflamación en modelos de artritis y otras afecciones inflamatorias.

Bloque de construcción para metal-Marcos orgánicos
La combinación de un heterociclo de nitrógeno y un ácido carboxílico hace que este compuesto sea adecuado como conector en la construcción de estructuras organometálicas-. La estructura plana y rígida puede impartir estabilidad y una geometría de poros bien-definida a las estructuras resultantes, que se investigan para aplicaciones catalíticas, de separación y de almacenamiento de gas. Los grupos trifluorometilo pueden introducir un carácter hidrófobo e influir en las interacciones marco-con los huéspedes.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente heteroaromático versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones que incluyen esterificación, formación de amida y reducción al alcohol o aldehído correspondiente. El anillo de quinolina puede sufrir sustitución electrófila en posiciones activadas por los grupos ácido carboxílico y trifluorometilo. Su utilidad se extiende a la síntesis de sistemas heterocíclicos fusionados más complejos mediante reacciones de ciclación, lo que permite el acceso a bibliotecas de compuestos basados ​​en quinolina-para aplicaciones de detección farmacéutica y ciencia de materiales.

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