Trifluorometanosulfonato de 4-metoxi-2-(trimetilsilil)fenilo

Este compuesto es un sólido cristalino de color blanco a amarillo claro con un punto de fusión de 142-146 grados. Su punto de ebullición previsto es 322,4 grados y la densidad es 1,25. Muestra baja solubilidad en agua pero es fácilmente soluble en disolventes apróticos polares como tetrahidrofurano, DMF y metanol, con solubilidad moderada en acetato de etilo y diclorometano. Es fundamental para su manipulación, requiere almacenamiento. en condiciones secas e inertes (2-8 grados) en un recipiente sellado y protegido de la luz debido a la sensibilidad a la humedad del grupo triflato y la posible labilidad del resto sililo en condiciones próticas o ácidas. Es incompatible con nucleófilos, oxidantes, ácidos y bases fuertes.

El metoxi-2-trimetilsililfenil)trifluorometanosulfonato es un socio de acoplamiento electrófilo sofisticado y protegido ortogonalmente diseñado para síntesis compleja. Combina estratégicamente un grupo triflato super-saliente (-OTf) con un grupo trimetilsililo (TMS) versátil y estéricamente protegido en orto, y un grupo metoxi donador de electrones-para. Este diseño Tiene dos propósitos: el grupo TMS actúa como escudo estérico temporal y director regioquímico durante-reacciones de acoplamiento cruzado (p. ej., en acoplamientos Stille o Hiyama, o acoplamientos Suzuki después de la desililación in-in situ) y luego se puede convertir en otras funcionalidades (p. ej., -H,-I,-OH) a través de protocolos bien establecidos, lo que permite procesos secuenciales de múltiples pasos. Funcionalización del anillo areno.

1.Síntesis farmacéutica

Se emplea en la última etapa-de funcionalización y síntesis total de productos naturales complejos y moléculas de fármacos que requieren anillos aromáticos polisustituidos con patrones de sustitución precisos. Permite la introducción iterativa y regiocontrolada de diferentes grupos arilo en un único núcleo aromático, una estrategia fundamental para optimizar las propiedades de los fármacos, como la solubilidad y la estabilidad metabólica.

2.I+D de agroquímicos

Se utiliza para construir elaborados sistemas de múltiples-anillos que se encuentran en fungicidas e insecticidas modernos que se dirigen a enzimas específicas con alta selectividad. La capacidad de controlar con precisión el patrón de sustitución alrededor del núcleo aromático es esencial para-afinar la forma de la molécula y las propiedades electrónicas para maximizar la unión al objetivo y minimizar-los efectos fuera del objetivo.

3.Síntesis de material funcional

Un precursor vital para sintetizar oligómeros y monómeros perfectamente definidos para electrónica orgánica. En materiales como cables moleculares, cristales líquidos o polímeros orgánicos porosos, la ubicación exacta de los sustituyentes dicta propiedades como la longitud de conjugación, el empaquetamiento intermolecular y la porosidad. Este reactivo proporciona el control necesario para lograr dicha precisión.

4.Bloque de construcción de síntesis orgánica

Una herramienta especializada para el desarrollo de metodologías en la funcionalización de C-H y el acoplamiento cruzado- secuencial. Es un sustrato de prueba para reacciones en las que el grupo TMS puede actuar como un grupo director o un grupo protector sin rastro, lo que permite rutas novedosas hacia arenos funcionalizados a los que no se puede acceder mediante sustitución directa.

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