Tris(3-clorofenil)fosfina

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo o cristales cristalinos de color blanco a crema-. Su fórmula molecular es C18H12Cl3P, correspondiente a un peso molecular de aproximadamente 365,6 g/mol. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 60 a 67 grados. El punto de ebullición calculado es de aproximadamente 452,5 grados a presión atmosférica, con una alta lipofilicidad indicada por valores LogP que oscilan entre 6,5 y 7,5. No contiene donantes ni aceptores de enlaces de hidrógeno y tiene tres enlaces giratorios. La molécula consta de un átomo de fósforo central unido a tres grupos 3-clorofenilo. Es soluble en solventes orgánicos comunes y debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados y protegidos de la luz y la humedad. El compuesto tiene clasificaciones de peligro del GHS que incluyen H302 (nocivo si se ingiere), H315 (causa irritación de la piel), H319 (causa irritación ocular grave) y H335 (puede causar irritación respiratoria), con la palabra de advertencia "Advertencia".

La tris(3-clorofenil)fosfina es un compuesto organofosforado caracterizado por tres grupos 3-clorofenilo unidos a un átomo de fósforo central. El patrón de meta-sustitución de los átomos de cloro en los anillos de fenilo crea un entorno estérico y electrónico único que lo distingue de sus análogos orto- y para-sustituidos. El átomo de fósforo transporta un par de electrones solitarios, lo que lo hace nucleofílico y capaz de coordinarse con metales de transición. Esta capacidad de coordinación, combinada con los efectos de extracción de electrones de los sustituyentes del cloro, imparte una reactividad distintiva al ligando. El compuesto se puede sintetizar mediante la reacción de tricloruro de fósforo con bromuro de 3-clorofenilmagnesio (un reactivo de Grignard) en una atmósfera inerte a temperaturas controladas. Sufre oxidación para formar el correspondiente óxido de fosfina y puede participar en reacciones de sustitución donde los átomos de cloro son reemplazados por otros grupos funcionales.

Ligando en catálisis de metales de transición
Esta fosfina se utiliza principalmente como ligando en reacciones catalizadas por metales de transición-, incluidas la hidrogenación, la carbonilación y la hidroformilación. Sus propiedades electrónicas y estéricas únicas facilitan la activación del sustrato al coordinarse con los centros metálicos. Los estudios han demostrado que mejora significativamente el rendimiento de los productos deseados en reacciones de acoplamiento cruzado- catalizadas por paladio-en comparación con ligandos tradicionales como la trifenilfosfina, ya que las propiedades electrónicas permiten una mejor activación del sustrato.

Intermedio en Síntesis Orgánica
El compuesto es fundamental para sintetizar moléculas biológicamente activas y estructuras orgánicas complejas. Se ha utilizado en la preparación de complejos de diirón sustituidos con fosfina-, que son importantes para estudiar el mimetismo enzimático relacionado con las hidrogenasas. Su capacidad para estabilizar intermediarios reactivos permite la formación eficiente de arquitecturas orgánicas complejas en la investigación farmacéutica.

Desarrollo de fármacos y química medicinal
En la investigación farmacéutica, este compuesto se ha utilizado para mejorar la solubilidad y estabilidad de candidatos a fármacos. Como ligando, facilita mecanismos mejorados de administración de fármacos al formar complejos estables con iones metálicos, mejorando así la biodisponibilidad de ciertos agentes terapéuticos. Se ha empleado en el desarrollo de nuevos candidatos a fármacos anticancerígenos en los que sus propiedades de coordinación contribuyen a mejorar los perfiles farmacocinéticos.

Aplicaciones industriales y de materiales
En entornos industriales, la tris(3-clorofenil)fosfina se utiliza en la producción de polímeros y agroquímicos. Sirve como un reactivo valioso para sintetizar productos químicos finos e intermedios en diversas industrias. Su aplicación se extiende a estudios cristalográficos, investigaciones cinéticas y electroquímicas y estudios mecanicistas donde su estructura definida y reactividad brindan información sobre las transformaciones químicas. El compuesto también se emplea en el desarrollo de métodos de HPLC para aplicaciones de separación y análisis.

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