Rel-(1R,2S,4S)-Ácido ciclohexano-1,2,4-tricarboxílico

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino blanco. Su fórmula molecular es C9H12O6, correspondiente a un peso molecular de 216,19. El punto de fusión generalmente excede los 200 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado por encima de este rango. Es soluble en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol y dimetilsulfóxido, moderadamente soluble en agua debido a los múltiples grupos de ácido carboxílico y prácticamente insoluble en disolventes no polares como diclorometano y hexano. La molécula presenta un anillo de ciclohexano que lleva tres sustituyentes de ácido carboxílico en las posiciones 1, 2 y 4, con una estereoquímica relativa definida. Los ácidos carboxílicos son susceptibles a la desprotonación, esterificación y formación de amidas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones desecadas durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El ácido rel-(1R,2S,4S)-ciclohexano-1,2,4-tricarboxílico es un ácido tricarboxílico cíclico estereoquímicamente definido en el que tres grupos carboxilo están unidos a un anillo saturado de seis-miembros. La configuración relativa especificada por (1R,2S,4S) indica una disposición espacial específica de estos sustituyentes alrededor del núcleo de ciclohexano, que existe predominantemente en una conformación de silla con los grupos carboxilo ocupando posiciones ecuatoriales y axiales definidas para minimizar la tensión estérica. Este marco quiral rígido proporciona un andamio tridimensional bien definido para presentar funcionalidades de ácido carboxílico en orientaciones precisas. La molécula combina la versatilidad coordinativa de múltiples grupos carboxilato con la rigidez conformacional del anillo de ciclohexano, lo que permite interacciones selectivas con iones metálicos, proteínas u otros socios de unión. Su estereoquímica definida y sus múltiples sitios de coordinación lo convierten en un valioso componente de la química de coordinación, la química supramolecular y el diseño de moléculas biológicamente activas.

Elemento básico para estructuras metálicas-orgánicas
Este ácido tricarboxílico sirve como un conector rígido multitópico para construir estructuras metálicas-orgánicas con arquitecturas de poros bien-definidas. Los tres grupos carboxilato pueden coordinarse con iones o grupos metálicos, formando redes tridimensionales - extendidas con áreas superficiales altas y porosidad permanente. La estereoquímica definida y el núcleo rígido de ciclohexano imparten previsibilidad estructural, lo que permite el diseño de estructuras con tamaños de poro y entornos químicos personalizados para aplicaciones de almacenamiento, separación y catálisis heterogénea de gases.

Ligando quiral en catálisis asimétrica
Los estereocentros definidos y los múltiples sitios de coordinación hacen de este compuesto un precursor valioso para diseñar ligandos quirales utilizados en transformaciones enantioselectivas. Los grupos carboxilo pueden derivatizarse para introducir fosfina, amina u otras funcionalidades donantes manteniendo al mismo tiempo la estructura quiral rígida. Los complejos metálicos derivados de dichos ligandos se investigan por su capacidad para inducir una alta enantioselectividad en reacciones de hidrogenación, epoxidación y acoplamiento cruzado.

Intermedio para síntesis farmacéutica
En química medicinal, este ácido tricarboxílico sirve como material de partida para preparar análogos conformacionalmente restringidos de moléculas bioactivas. El núcleo rígido de ciclohexano puede reemplazar las cadenas flexibles en candidatos a fármacos, mejorando potencialmente la selectividad del objetivo y la estabilidad metabólica mediante una entropía conformacional reducida. Los grupos carboxilo proporcionan asas para el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen amina- o para la esterificación para modular las propiedades farmacocinéticas.

Química Supramolecular e Ingeniería de Cristales
Los múltiples sitios de enlace de hidrógeno-y la geometría definida de este compuesto lo hacen valioso para construir ensamblajes supramoleculares mediante interacciones no-covalentes. Puede formar redes unidas por enlaces de hidrógeno-con socios complementarios como aminas, piridinas u otros ácidos carboxílicos, produciendo co-cristales y complejos moleculares con arquitecturas predecibles. Estos estudios informan el diseño de materiales funcionales y cocristales farmacéuticos con propiedades fisicoquímicas mejoradas.

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