Clorhidrato de 4-cloro-3-metilbenceno-1,2-diamina

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanquecino a tostado claro con un ligero olor parecido a una amina. Su fórmula molecular es C7H10Cl2N2, correspondiente a un peso molecular de 193,07. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 215 a 220 grados (dec.), a menudo acompañado de una descomposición que se evidencia por oscurecimiento y desprendimiento de gas. La densidad calculada es de aproximadamente 1,45 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes próticos polares, incluidos agua, metanol y etanol debido a la forma de sal clorhidrato, mientras que muestra una solubilidad moderada en dimetilsulfóxido y una solubilidad limitada en disolventes apróticos como acetonitrilo y acetona. El compuesto es prácticamente insoluble en hidrocarburos no polares, incluidos el éter dietílico y el hexano. Los dos grupos amino primarios son susceptibles a la oxidación tras una exposición prolongada al aire, particularmente en solución. Se recomienda el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la degradación oxidativa y mantener la pureza. El contacto con agentes oxidantes fuertes, cloruros ácidos e isocianatos debe manejarse con las precauciones de laboratorio adecuadas.

El clorhidrato de 4-cloro-3-metilbenceno-1,2-diamina consta de un anillo de benceno sustituido con un átomo de cloro en la posición 4, un grupo metilo en la posición 3 y dos grupos amina primaria en las posiciones 1 y 2, aislados como la sal clorhidrato. La relación orto entre los dos grupos amina crea un sitio de quelación capaz de unir iones metálicos o participar en redes de enlaces de hidrógeno. Las aminas donadoras de electrones contrarrestan parcialmente el efecto aceptor de electrones del sustituyente cloro, creando un sistema aromático polarizado con asimetría electrónica definida. La forma de sal de clorhidrato mejora la solubilidad acuosa y las características de manipulación en comparación con la base libre, proporcionando un sólido cristalino estable para almacenamiento a largo plazo. El grupo metilo aporta carácter hidrofóbico e influencia estérica, mientras que el átomo de cloro ofrece un control adicional para una mayor funcionalización mediante sustitución aromática nucleofílica o reacciones de acoplamiento cruzado. Esta combinación de múltiples sitios reactivos en una estructura aromática compacta hace que el compuesto sea un intermediario valioso para la construcción de diversas moléculas en química farmacéutica y de materiales.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, esta diamina sirve como componente básico para ensamblar inhibidores de quinasas y moduladores de receptores. Los dos grupos amino orto-relacionados permiten la construcción de núcleos de bencimidazol y quinoxalina mediante condensación con ácidos carboxílicos o compuestos de 1,2-dicarbonilo. Estos sistemas heterocíclicos fusionados prevalecen en fármacos dirigidos a oncología y enfermedades infecciosas, donde los sustituyentes cloro y metilo pueden modular la afinidad de unión y la estabilidad metabólica.

Plataforma de síntesis heterocíclica
El compuesto se emplea ampliamente en la síntesis de heterociclos que contienen nitrógeno-, incluidos bencimidazoles, quinoxalinas y fenacinas. El motivo orto-diamina sufre una ciclocondensación con varios electrófilos, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, para generar diversos sistemas de anillos. Estos productos heterocíclicos encuentran aplicaciones tanto en la investigación farmacéutica como en la ciencia de materiales como componentes de moléculas funcionales y complejos de coordinación.

Precursor de tintes y pigmentos
Las diaminas aromáticas son intermediarios valiosos en la producción de colorantes y pigmentos azoicos. La presencia de sustituyentes cloro y metilo permite-afinar las propiedades de absorción del cromóforo e influye en la afinidad del tinte por diferentes sustratos. Los derivados de este andamio se investigan por sus características de color y propiedades de solidez en aplicaciones textiles y de impresión.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermediario aromático multifuncional, este compuesto participa en diversas transformaciones, incluida la acilación selectiva de un grupo amina, la diazotización seguida de un acoplamiento azoico y un acoplamiento cruzado catalizado por metal-en el sitio del cloro. Las dos aminas se pueden proteger diferencialmente para permitir la funcionalización secuencial, permitiendo la construcción de sistemas aromáticos sustituidos asimétricamente. Su patrón de reactividad bien-lo hace valioso para sintetizar bibliotecas de bencenos polisustituidos para el desarrollo de métodos y la síntesis de productos naturales.

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