Cloro(fenil)silano

El cloro(fenil)silano es un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor acre y acre. Tiene un punto de ebullición de aproximadamente 140 a 145 grados a presión atmosférica y una densidad calculada cercana a 1,08 g/cm³. El compuesto es muy sensible a la humedad-y reacciona exotérmicamente con agua, alcoholes y aminas, liberando gas cloruro de hidrógeno. Es soluble en disolventes orgánicos anhidros como tolueno, hexano, éter dietílico y tetrahidrofurano, pero insoluble y reactivo en medios próticos. Debido a la presencia de enlaces Si-H y Si-Cl, debe manipularse en atmósfera inerte (nitrógeno o argón) para evitar la hidrólisis u oxidación. El almacenamiento requiere contenedores herméticamente cerrados en un área fresca, seca y bien-ventilada, lejos de fuentes de ignición. Es inflamable y debe mantenerse separado de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos.

El cloro (fenil) silano (fenilclorosilano) es un compuesto organosilícico fundamental que presenta un átomo de silicio unido a un anillo de fenilo, dos átomos de hidrógeno y un átomo de cloro. Esta combinación única de funcionalidades dota a la molécula de reactividad dual: el enlace Si-Cl sirve como mango para la sustitución nucleofílica, lo que permite la introducción del resto fenilsililo en varios sustratos; los enlaces Si-H participan en reacciones de hidrosililación y pueden oxidarse a silanoles o siloxanos. El anillo aromático imparte estabilidad térmica e hidrofobicidad, lo que lo convierte en un valioso precursor de materiales a base de silicona-. En química sintética, actúa como un bloque de construcción versátil para la construcción de compuestos organosilícicos, modificadores de superficie y-agentes de reticulación. Su estructura tensa pero robusta cierra la brecha entre la química orgánica e inorgánica.

Síntesis farmacéutica
El cloro(fenil)silano se emplea como agente sililante para proteger los grupos alcohol, amina y ácido carboxílico durante la síntesis de fármacos en múltiples-pasos. El grupo fenilsililo ofrece una estabilidad mejorada en comparación con el trimetilsililo y puede eliminarse selectivamente en condiciones suaves. También se utiliza en la preparación de candidatos a fármacos que contienen silicio, donde la incorporación de silicio puede mejorar la estabilidad metabólica, la lipofilicidad y la biodisponibilidad.

I+D de agroquímicos
En la protección de cultivos, este compuesto sirve como intermediario clave para sintetizar pesticidas y adyuvantes organosilícicos. El resto fenilsililo puede mejorar las propiedades de extensión y humectación de las formulaciones, mejorando la absorción foliar. También se explora en el diseño de fungicidas e insecticidas a base de silano-que se dirigen a enzimas específicas en plagas, ofreciendo modos de acción novedosos con persistencia ambiental reducida.

Síntesis química fina
El compuesto se utiliza ampliamente en la producción de siliconas especiales, incluidos fluidos, resinas y elastómeros de silicona. Al reaccionar con varios nucleófilos, genera silanos funcionales que actúan como agentes de acoplamiento en materiales compuestos, promotores de adhesión en recubrimientos y reticulantes en la fabricación de caucho. Su capacidad para sufrir hidrosililación lo hace valioso para sintetizar tensioactivos y agentes de liberación de silicona.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como reactivo versátil, el cloro(fenil)silano participa en numerosas transformaciones, como la hidrosililación de alquenos y alquinos para formar enlaces carbono{0}}silicio y la sustitución nucleofílica para preparar arilsilanos. Es un material de partida para generar derivados de fenilsilano utilizados en reacciones de reducción y como precursores de polímeros a base de silicio-. Su papel en la catálisis asimétrica y la ciencia de materiales continúa expandiéndose con el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas.

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