(cianometil)carbamato de bencilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía de blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C10H10N2O2, correspondiente a un peso molecular de 190,20. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 58 a 62 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. El punto de ebullición es de aproximadamente 160 a 165 grados a presión reducida (0,5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 1,18 g/cm³ a ​​20 grados. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en disolventes no polares como el hexano. La molécula consta de un grupo carbamato que lleva un éster bencílico y un sustituyente cianometilo en el nitrógeno. El grupo nitrilo es susceptible de reducción e hidrólisis, mientras que el carbamato puede escindirse en condiciones ácidas o básicas. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la descomposición. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes.

El (cianometil)carbamato de bencilo es una molécula bifuncional que combina una amina protegida (como el carbamato de bencilo) con una cadena alquílica que contiene nitrilo-. El resto carbamato de bencilo sirve como grupo protector versátil para aminas, ofreciendo estabilidad en una amplia gama de condiciones de reacción y al mismo tiempo sigue siendo escindible mediante hidrogenólisis o tratamiento con ácido. El grupo cianometilo introduce un equivalente de amina enmascarada que puede reducirse a la amina primaria correspondiente o hidrolizarse al ácido carboxílico, proporcionando mangos ortogonales para una funcionalización adicional. Esta funcionalidad dual permite el desenmascaramiento y la elaboración secuenciales, lo que convierte al compuesto en un intermediario valioso en la síntesis de poliaminas, aminoácidos y sistemas heterocíclicos. La estructura compacta y el perfil de reactividad ortogonal lo convierten en un componente útil en química medicinal y síntesis orgánica para construir moléculas complejas que contienen nitrógeno-con un control preciso sobre la introducción de grupos funcionales.

Intermedio farmacéutico
Este carbamato de cianometilo se emplea en la síntesis de diversos agentes terapéuticos, incluidos inhibidores de proteasa y análogos de neurotransmisores. El grupo nitrilo puede reducirse a una amina para su incorporación en farmacóforos o hidrolizarse a un ácido carboxílico para su acoplamiento con amida. El carbamato de bencilo proporciona una amina protegida que puede desenmascararse en una etapa posterior, lo que permite secuencias sintéticas de varios pasos. Se han explorado los derivados preparados a partir de este andamio por su actividad potencial contra los trastornos neurológicos y el cáncer.

Bloque de construcción para la síntesis de poliaminas
El compuesto sirve como precursor para la construcción de estructuras de poliamina mediante reacciones secuenciales de reducción y alquilación. La reducción del nitrilo produce una amina primaria, que puede elaborarse adicionalmente mediante aminación reductora o alquilación para introducir una funcionalidad de amina adicional. Este enfoque permite la síntesis de poliaminas simétricas y asimétricas con longitudes de cadena y patrones de sustitución definidos, que se investigan por su papel en el crecimiento celular, la regulación genética y como vectores para la administración de genes.

Intermedio para sistemas heterocíclicos
La combinación de un nitrilo y una amina protegida permite la construcción de heterociclos que contienen nitrógeno-como imidazoles, pirimidinas y triazoles mediante reacciones de ciclación. El nitrilo puede participar en reacciones de cicloadición o convertirse en amidinas, que luego sufren un cierre de anillo con electrófilos apropiados. Estos sistemas heterocíclicos prevalecen en los programas de descubrimiento de fármacos dirigidos a la inhibición de la quinasa y la actividad antimicrobiana.

Reactivo del grupo protector
Como derivado de carbamato, este compuesto puede servir como reactivo para introducir el grupo protector benciloxicarbonilo en aminas mediante transesterificación o activación. El grupo cianometilo proporciona un control para una mayor funcionalización después de la protección, lo que permite estrategias de protección ortogonales en la síntesis de moléculas complejas. Su utilidad se extiende a la química de péptidos y la preparación de bloques de construcción de aminas protegidas para la síntesis combinatoria y la síntesis de péptidos en fase sólida-.

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