Ácido 2,2-bis(4-clorofenil)acético

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino. Su fórmula molecular es C14H10Cl2O2, correspondiente a un peso molecular de 281,13. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 168 a 172 grados. Es soluble en disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona y acetato de etilo, moderadamente soluble en diclorometano y escasamente soluble en agua e hidrocarburos alifáticos. La molécula presenta una fracción central de ácido acético con dos grupos 4-clorofenilo unidos al mismo carbono. El grupo ácido carboxílico es ácido y puede formar sales con bases, mientras que los átomos de cloro en los anillos aromáticos proporcionan asas para una mayor funcionalización. Debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado y protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente, recomendándose condiciones desecadas por períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El ácido 2,2-bis(4-clorofenil)acético, comúnmente conocido como DDA, es un metabolito importante del insecticida DDT. Estructuralmente, consta de una estructura de difenilmetano que lleva un grupo ácido carboxílico en la posición bencílico. Los dos anillos de fenilo paraclorado confieren una lipofilicidad significativa y un carácter aceptor de electrones, mientras que el grupo carboxilo proporciona un mango polar que aumenta la solubilidad en agua en comparación con el DDT. Como derivado de un contaminante orgánico persistente, el DDA se forma mediante el metabolismo oxidativo del DDT en organismos vivos y la posterior degradación ambiental. Su presencia en muestras biológicas y ambientales sirve como indicador clave de exposición pasada al DDT. El compuesto combina la estabilidad del núcleo de diclorodifenilo con la reactividad de un ácido carboxílico, lo que lo hace útil como marcador analítico y como punto de partida para modificaciones químicas adicionales.

Marcador ambiental para la contaminación por DDT
El DDA es un biomarcador definitivo de la exposición al DDT en la vida silvestre y los humanos. Su detección en suelo, sedimentos y tejidos biológicos confirma la presencia histórica o actual de DDT. Los métodos analíticos basados ​​en cromatografía de gases y espectrometría de masas cuantifican habitualmente el DDA junto con otros metabolitos del DDT para evaluar el alcance de la contaminación y la eficacia de los esfuerzos de remediación en los ecosistemas afectados por pesticidas organoclorados.

Intermedio en Síntesis de Análogos del DDT
La funcionalidad del ácido carboxílico permite la preparación de ésteres, amidas y otros derivados para estudios de relación estructura-actividad. Estos análogos se investigan para comprender los mecanismos toxicológicos del DDT y desarrollar compuestos con persistencia ambiental o actividad biológica alteradas. Los átomos de cloro también se pueden explotar en reacciones de acoplamiento cruzado-para introducir diversos sustituyentes, expandiendo el espacio químico alrededor de la estructura de difeniletano.

Estándar de referencia en química analítica
Como metabolito bien-caracterizado, el ácido 2,2-bis(4-clorofenil)acético se emplea ampliamente como material de referencia certificado en monitoreo ambiental y pruebas regulatorias. Su pureza y estabilidad definidas permiten una calibración precisa de los sistemas cromatográficos utilizados para cuantificar residuos de DDT en alimentos, agua y muestras biológicas, garantizando el cumplimiento de los estándares de seguridad.

Herramienta en Estudios Toxicológicos y Metabólicos
Los investigadores utilizan este compuesto para investigar las vías metabólicas del DDT en microorganismos, plantas y animales. Su formación mediante la oxidación del DDT o sus metabolitos proporciona información sobre los procesos enzimáticos responsables de la descomposición de contaminantes orgánicos persistentes. También sirve como compuesto modelo para estudiar la unión de ácidos aromáticos clorados al transporte de proteínas y receptores nucleares implicados en la alteración endocrina.

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