1-cloro-3-ciclopropilbenceno

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido con un ligero olor aromático. Su fórmula molecular es C9H9Cl, correspondiente a un peso molecular de 152,62. El punto de ebullición es de aproximadamente 205 a 210 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,12 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tolueno y hexano, mientras que presenta una solubilidad insignificante en agua. La molécula consta de un anillo de benceno sustituido con un átomo de cloro en la posición 1 y un grupo ciclopropilo en la posición 3. El átomo de cloro se activa hacia la sustitución aromática nucleofílica y reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición, mientras que el anillo de ciclopropilo tenso puede participar en transformaciones de apertura del anillo en condiciones apropiadas. El compuesto es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe mantenerse alejado de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados en un área fresca y bien ventilada. Puede causar irritación de la piel y los ojos, por lo que se requieren precauciones estándar de laboratorio.

1 cloro 3 ciclopropilbenceno es un areno disustituido que presenta un átomo de cloro y un grupo ciclopropilo en una relación meta en el anillo de benceno. El resto ciclopropilo introduce una tensión de anillo significativa y características electrónicas únicas debido a sus orbitales de Walsh, que pueden interactuar con el sistema π aromático e influir tanto en la reactividad como en las propiedades físicas. El átomo de cloro sirve como un mango versátil para una mayor funcionalización a través de acoplamientos cruzados catalizados por paladio, como las reacciones de Suzuki, Sonogashira y Buchwald Hartwig, que permiten la introducción de diversos sustituyentes arilo, heteroarilo o amino. El patrón de metasustitución imparte una geometría curvada que puede explotarse en el diseño de moléculas con formas tridimensionales específicas. Esta combinación de un carbociclo tenso y un halógeno reactivo sobre una estructura aromática rígida hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis orgánica y la química medicinal para construir moléculas más complejas con propiedades electrónicas y estéricas adaptadas.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este derivado del clorociclopropilbenceno se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra los trastornos neurológicos y el cáncer. El grupo ciclopropilo puede servir como bioisóstero metabólicamente estable para isopropilo u otros grupos alquilo, mejorando a menudo la estabilidad metabólica y reduciendo la flexibilidad conformacional. El átomo de cloro permite la diversificación de las últimas etapas a través de reacciones de acoplamiento cruzado, lo que permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad. Se han explorado derivados que incorporan este andamio como ligandos para receptores acoplados a proteína G e inhibidores de enzimas.

Investigación en agroquímicos
En la química de protección de cultivos, este compuesto sirve como precursor para el desarrollo de nuevos insecticidas y fungicidas con perfiles ambientales mejorados. El resto ciclopropilo puede mejorar la lipofilicidad para una mejor penetración en la cutícula y contribuir a la estabilidad metabólica en condiciones de campo. El cloro permite una mayor funcionalización para optimizar la afinidad y la selectividad del objetivo contra las plagas y, al mismo tiempo, minimizar la toxicidad fuera del objetivo. Estos derivados se investigan por su actividad contra patógenos e insectos agrícolas.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
El núcleo aromático rígido y el anillo de ciclopropilo tenso hacen que este compuesto sea valioso para diseñar materiales electrónicos orgánicos y cristales líquidos. La incorporación a polímeros conjugados mediante polimerización por acoplamiento cruzado produce materiales con propiedades optoelectrónicas sintonizables para aplicaciones en diodos orgánicos emisores de luz y transistores de efecto de campo. El grupo ciclopropilo puede influir en las características de empaquetamiento molecular y transporte de carga, lo que permite un ajuste fino del rendimiento del material.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 1 cloro 3 ciclopropilbenceno participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio, sustitución aromática nucleofílica (en condiciones forzadas) y reacciones de metalación dirigida. El anillo de ciclopropilo puede sufrir una apertura del anillo en condiciones reductoras u oxidativas para acceder a cadenas de alquilo funcionalizadas con estereoquímica definida. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un mango halógeno y un carbociclo tenso brinda oportunidades para la elaboración molecular controlada.

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