3-amino-4-metoxibenzanilida

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanquecino a beige claro con un leve olor a amina aromática. Su fórmula molecular es C14H14N2O2, correspondiente a un peso molecular de 242,27. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 128 a 132 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,27 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos polares, incluidos etanol, acetona y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad moderada en acetato de etilo y una solubilidad limitada en agua e hidrocarburos no-polares como el hexano. La molécula contiene un enlace amida, una amina aromática primaria y un sustituyente metoxi. El grupo amina es susceptible a la oxidación tras una exposición prolongada al aire y la amida puede sufrir hidrólisis en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Se recomienda el almacenamiento en recipientes de color ámbar herméticamente cerrados bajo una atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para mantener la pureza. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido e isocianatos.

La 3-amino-4-metoxibenzanilida consta de un núcleo de benzanilida con un grupo amino en la posición 3-y un sustituyente metoxi en la posición 4 del anillo de anilina. El enlace amida conecta una unidad de 3-amino-4-metoxifenilo a un anillo de fenilo, creando un sistema conjugado que combina elementos donadores de electrones (amino, metoxi) y aceptores de electrones (amida carbonilo). La amina primaria proporciona un sitio nucleofílico para una mayor derivatización mediante acilación, alquilación o diazotización. El grupo metoxi contribuye a la densidad electrónica general y puede influir en las interacciones de los enlaces de hidrógeno. El enlace amida rígido imparte restricciones conformacionales, mientras que los anillos aromáticos ofrecen oportunidades para el apilamiento π. Esta arquitectura multifuncional convierte al compuesto en un intermedio versátil para construir moléculas biológicamente activas y materiales funcionales.

Intermedio farmacéutico
Esta amino-metoxibenzanilida sirve como componente básico en la síntesis de fármacos antiinflamatorios no-esteroides-y agentes antimicrobianos. El enlace amida se puede incorporar en estructuras peptidomiméticas, mientras que el grupo amino permite la conjugación con varios farmacóforos mediante la formación de amida o sulfonamida. Sus derivados han sido explorados por su capacidad para inhibir enzimas como la ciclooxigenasa y la dihidrofolato reductasa.

Precursor de tintes y pigmentos
La combinación de una amina aromática y una amida hace que este compuesto sea valioso para preparar colorantes y pigmentos azoicos. La diazotización del grupo amino seguida del acoplamiento con compuestos aromáticos ricos en electrones- produce productos muy coloreados. El sustituyente metoxi puede-afinar las características de absorción y mejorar la afinidad del tinte por las fibras textiles, lo que mejora la resistencia a la luz y al lavado.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
La relación orto entre los grupos amino y metoxi permite estrategias de orto{0}}metalación dirigidas para introducir sustituyentes adicionales. La amida puede reducirse a la amina correspondiente o hidrolizarse al ácido carboxílico para su posterior elaboración. Este compuesto participa en la construcción de benzoxazoles, bencimidazoles y otros heterociclos fusionados mediante reacciones de ciclocondensación, facilitando la generación de diversas bibliotecas de compuestos para el descubrimiento de fármacos.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
Debido a su estructura rígida y conjugada, este derivado de anilida se investiga como monómero para polímeros térmicamente estables y como componente de semiconductores orgánicos. Los enlaces amida pueden formar redes unidas-de hidrógeno, lo que promueve el autoensamblaje-y el empaquetado ordenado en películas delgadas. Estos materiales se evalúan para aplicaciones en transistores de efecto de campo-orgánicos y como capas de alineación en pantallas de cristal líquido.

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