Ácido espiro[2.2]pentano-1-carboxílico

Ácido espiro[2.2]pentano-1-carboxílico

Número CAS: 17202-64-1
Fórmula molecular: C6H8O2
Peso molecular: 112,13
Código SONRISAS: OC(=O)C1CC11CC1
Número de MDL: MFCD04038995

Introducción del producto
Nombre del producto Ácido espiro[2.2]pentano-1-carboxílico
Número CAS 17202-64-1
Fórmula molecular C6H8O2
Peso molecular 112.13
Código SONRISAS OC(=O)C1CC11CC1
MDL No. MFCD04038995
ID de Pubchem 4379475
Tecla InChi WAHIIXTYAWFIFE-UHFFFAOYSA-N

 

Propiedades químicas

 

El ácido espiro[2.2]pentano-2-carboxílico es un sólido cristalino de color blanco a amarillo pálido con un punto de fusión informado de 120 a 124 grados. Su punto de ebullición previsto es 224,3 ± 8,0 grados y la densidad estimada es 1,30 ± 0,1 g/cm³. El pKa previsto es 4,81 ± 0,20. El almacenamiento a 2-8 grados es Se recomienda. Es ligeramente soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en metanol, etanol, THF y DMF. Muestra una solubilidad moderada en acetato de etilo y diclorometano y es insoluble en n-hexano. Como ácido carboxílico, es estable en condiciones secas y frías, pero puede sufrir descarboxilación a temperaturas significativamente superiores a su punto de fusión. Es incompatible con bases fuertes (que forman sales) y agentes oxidantes fuertes.

 

Descripción

 

El ácido espiro[2.2]pentano-2-carboxílico (n.º CAS 17202-64-1) es un sistema carbocíclico simétrico y altamente tenso que consta de dos anillos de ciclopropano fusionados que comparten un solo carbono cuaternario (el centro espiro).

 

Usos

 

1.Colar-liberar reactivo en síntesis
La alta tensión del anillo (~27 kcal/mol por ciclopropano) impulsa reacciones únicas. Se utiliza como dipolarófilo similar a un cuadriciclano-en cepas-cicloadiciones de azida-alquino promovidas (SPAAC) sin catalizadores, lo que permite una bioconjugación ultrarrápida y funcionalización de polímeros en condiciones fisiológicas para marcar células vivas.

 

2.Aditivo para combustible de alta-energía-densidad
Debido a su estructura tensa y su alto calor de combustión, los derivados de este compuesto se investigan como potenciadores de la densidad energética en combustibles para aviones avanzados-a base de hidrocarburos. Su síntesis a partir de materias primas renovables es un área de investigación clave en la propulsión aeroespacial sostenible.

 

3.Monómero para poliamidas ligeras y de alta-resistencia
Polimerizados con diaminas para producir poliamidas donde la unidad de espiro[2.2]pentano actúa como un conector rígido y retorcido. Estos polímeros exhiben una resistencia específica excepcional (relación resistencia-a-peso), baja densidad y alta estabilidad térmica, dirigidas a aplicaciones en compuestos aeroespaciales y protección balística.

 

4.Sonda para estudiar a través de-efectos electrónicos espaciales
La proximidad del ácido carboxílico a los enlaces de ciclopropano C-C, muy tensos y doblados, crea interacciones electrónicas únicas a través del-espacio. Este compuesto se utiliza en estudios espectroscópicos y computacionales para comprender y cuantificar la hiperconjugación y las interacciones σ-π en estructuras moleculares distorsionadas.

 

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