1-(3-clorofenil)propan-2-ona

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente, que posee un olor característico parecido a una cetona-. Su fórmula molecular es C9H9ClO, correspondiente a un peso molecular de 168,62. El punto de ebullición es de aproximadamente 230 a 235 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,15 g/cm³. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, acetona y diclorometano, mientras que exhibe una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en hidrocarburos alifáticos. La molécula presenta un anillo de fenilo sustituido con un átomo de cloro en la posición meta y un grupo propan-2-ona unido directamente al anillo. La cetona carbonilo es susceptible a reacciones de condensación y adición nucleofílica, mientras que el átomo de cloro proporciona un mango para una mayor funcionalización. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad en condiciones frescas. Se debe evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes.

La 1-(3-clorofenil)propan-2-ona es una cetona aromática en la que un grupo 3-clorofenilo está unido al carbono metílico de la acetona. La molécula combina una funcionalidad carbonilo electrófila con un anillo aromático deficiente en electrones que lleva un sustituyente metacloro. El grupo cetona puede sufrir reacciones típicas como reducción a alcoholes secundarios, condensación con aminas para formar iminas y alquilación en la posición - mediante formación de enolato. El átomo de cloro en el anillo de fenilo proporciona un sitio para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio o sustitución aromática nucleofílica, lo que permite la diversificación en etapas tardías. Esta combinación de un carbonilo modificable y un anillo aromático halogenado hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis orgánica y la química medicinal para construir moléculas más complejas, particularmente en la preparación de intermedios farmacéuticos y compuestos bioactivos.

Intermedio farmacéutico
Esta clorofenilcetona se emplea en la síntesis de diversos agentes terapéuticos, incluidos compuestos con actividad potencial contra los trastornos neurológicos y la inflamación. El grupo cetona puede transformarse en aminas mediante aminación reductora, lo que permite la incorporación de farmacóforos básicos, o condensarse con hidrazinas para formar hidrazonas para una mayor ciclación. El grupo 3-clorofenilo contribuye a las interacciones de unión hidrófobas y puede mejorar la estabilidad metabólica. Se han explorado derivados preparados a partir de este andamio como intermediarios en la síntesis de antidepresivos y anticonvulsivos.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de heterociclos que contienen nitrógeno-, como pirazoles, isoxazoles y pirimidinas, mediante reacciones de condensación con varios dinucleófilos. La cetona puede sufrir ciclocondensación con hidracinas para producir pirazoles, con hidroxilamina para formar isoxazoles o con amidinas para acceder a pirimidinas. Estos sistemas de anillos prevalecen en agentes farmacéuticos y se investigan por sus diversas actividades biológicas, incluidas propiedades antimicrobianas y anticancerígenas.

Intermedio en Investigación en Agroquímicos
En la química de protección de cultivos, este derivado cetónico se utiliza como punto de partida para desarrollar nuevos herbicidas y fungicidas. El grupo 3-clorofenilo mejora la lipofilicidad para mejorar la penetración de la cutícula, mientras que la cetona proporciona un mango para unir restos toxofóricos para optimizar la actividad biológica contra las plagas objetivo. Estos derivados se investigan por su capacidad para inhibir enzimas clave en patógenos de plantas y malezas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 1-(3-clorofenil)propan-2-one participa en diversas transformaciones que incluyen condensaciones aldólicas, adiciones de Michael y reacciones de alquilación en la posición -mediante la formación de enolatos. La cetona se puede reducir al alcohol secundario correspondiente para una funcionalización adicional u oxidarse al ácido carboxílico en condiciones apropiadas. El átomo de cloro permite acoplamientos cruzados catalizados por paladio, como las reacciones de Suzuki y Buchwald-Hartwig, lo que permite la construcción de sistemas aromáticos complejos para aplicaciones farmacéuticas y de química de materiales. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un carbonilo reactivo y un núcleo aromático halogenado brinda oportunidades para una elaboración molecular controlada.

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