5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino. Su fórmula molecular es C6H9NO3, correspondiente a un peso molecular de 143,14. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 58 a 62 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,25 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos metanol, etanol, diclorometano y acetato de etilo, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua debido a los grupos lactama y éster polares y una solubilidad limitada en disolventes no-polares como el hexano. La molécula contiene un anillo de pirrolidinona con un sustituyente éster en la posición 3. La lactama NH puede participar en enlaces de hidrógeno y el éster es susceptible a la hidrólisis en condiciones ácidas o básicas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metilo es un derivado de lactama funcionalizado que presenta un anillo de pirrolidin-2-ona que lleva un grupo éster metílico en la posición 3. El núcleo de pirrolidinona es una lactama saturada de cinco miembros que combina las características estructurales de una amida cíclica con flexibilidad conformacional. El nitrógeno lactama proporciona capacidad donadora de enlaces de hidrógeno, mientras que el oxígeno carbonílico actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno, lo que permite interacciones con objetivos biológicos. El grupo éster en la posición 3 sirve como equivalente de ácido carboxílico protegido, ofreciendo un mango versátil para una mayor funcionalización mediante hidrólisis, transesterificación o reducción al alcohol correspondiente. La proximidad del éster al anillo de lactama permite posibles interacciones intramoleculares y puede influir en la conformación molecular general. Este andamio compacto y multifuncional sirve como un valioso bloque de construcción en química medicinal para construir compuestos con actividad potencial en el sistema nervioso central, donde el motivo -lactámico aparece en varios agentes nootrópicos y anticonvulsivos.

Intermedio farmacéutico
Este éster de pirrolidinona se emplea en la síntesis de compuestos dirigidos a trastornos neurológicos, incluidos agentes nootrópicos y anticonvulsivos. El anillo de lactama puede imitar la estructura de neurotransmisores endógenos como el GABA, mientras que el éster proporciona un mecanismo para introducir grupos solubilizantes o restos de profármaco. Se han explorado derivados de este andamio por su potencial para modular la función cognitiva y la actividad convulsiva.

Bloque de construcción para peptidomiméticos
El compuesto sirve como sustituto conformacionalmente restringido de los residuos de aminoácidos - en el mimetismo peptídico. La incorporación en cadenas peptídicas restringe la flexibilidad de la columna vertebral, lo que potencialmente mejora la selectividad del receptor y la resistencia a la degradación proteolítica. El grupo éster se puede elaborar para introducir cadenas laterales que imiten los aminoácidos naturales, lo que proporciona una herramienta versátil para estudios de relación estructura-actividad.

Intermedio para la síntesis heterocíclica
La combinación de una lactama y un éster permite la construcción de sistemas bicíclicos fusionados como pirrolizidinonas e indolizidinonas mediante reacciones de ciclación. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de lactama proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento del objetivo. El éster se puede convertir en otros grupos funcionales para diversificar aún más la estructura.

Bloque de construcción quiral en síntesis asimétrica
Aunque normalmente se utiliza como racemato, este derivado de pirrolidinona se puede resolver o sintetizar enantioselectivamente para proporcionar componentes básicos quirales para la síntesis farmacéutica. La estructura rígida de lactama garantiza una orientación espacial bien-definida de los sustituyentes, lo que la hace valiosa para preparar ligandos quirales, auxiliares y organocatalizadores utilizados en transformaciones enantioselectivas como reacciones de hidrogenación, alquilación y cicloadición.

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