4-morfolinobutanonitrilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente, que posee un leve olor parecido a una amina-. Su fórmula molecular es C8H14N2O, correspondiente a un peso molecular de 154,21. El punto de ebullición es de aproximadamente 140 a 145 grados a presión reducida (10 mmHg), con una densidad calculada cercana a 1,01 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, etanol y acetato de etilo, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua debido al anillo de morfolina polar y una solubilidad limitada en hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de un anillo de morfolina conectado mediante una cadena de cuatro carbonos a un grupo nitrilo terminal. El nitrógeno de la morfolina es básico y puede participar en enlaces de hidrógeno, mientras que el nitrilo es susceptible de reducción e hidrólisis. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida para evitar su descomposición. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes.

4 El morfolinobutanonitrilo es una molécula bifuncional que combina un heterociclo de morfolina saturado con una cadena de butironitrilo. El anillo de morfolina, un anillo de seis miembros que contiene átomos de oxígeno y nitrógeno, proporciona capacidad de aceptación de enlaces de hidrógeno y carácter básico, lo que permite interacciones con objetivos biológicos e iones metálicos. La cadena de butanonitrilo introduce un espaciador flexible terminado con un grupo nitrilo, que sirve como ácido carboxílico enmascarado o equivalente de amina. El nitrilo se puede reducir a la amina primaria correspondiente para su funcionalización adicional o hidrolizarse al ácido carboxílico en condiciones apropiadas. Esta combinación de un heterociclo básico polar con un mango de nitrilo modificable hace que el compuesto sea un componente versátil en síntesis orgánica y química medicinal para construir moléculas más complejas, donde el anillo de morfolina puede mejorar la solubilidad acuosa y el nitrilo proporciona un punto para la diversificación.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este nitrilo de morfolina se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra el cáncer y los trastornos neurológicos. El grupo nitrilo puede reducirse a una amina para su incorporación en farmacóforos o hidrolizarse a un ácido carboxílico para su acoplamiento con amida. El anillo de morfolina es un andamio privilegiado en la química medicinal, que aparece en numerosos fármacos donde puede mejorar la solubilidad y modular las interacciones del receptor a través de enlaces de hidrógeno y carácter básico.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de heterociclos que contienen nitrógeno-, como imidazolinas, tetrahidropirimidinas y triazoles, mediante reacciones de ciclación que involucran al grupo nitrilo. El anillo de morfolina puede conservarse para mejorar la solubilidad o modificarse para introducir diversidad adicional. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, con aplicaciones en el desarrollo de fármacos antimicrobianos y antiinflamatorios.

Componente tensioactivo y emulsionante
La naturaleza anfifílica del 4 morfolinobutanonitrilo, que combina un grupo de cabeza polar con una cadena alquílica hidrófoba, lo hace valioso para preparar tensioactivos y emulsionantes. La reducción del nitrilo a una amina seguida de la cuaternización produce tensioactivos catiónicos, mientras que la hidrólisis al ácido carboxílico permite la preparación de tensioactivos aniónicos. Estos materiales encuentran aplicaciones en detergentes, productos de cuidado personal y formulaciones industriales.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 4 morfolinobutanonitrilo participa en diversas transformaciones, incluida la reducción del nitrilo a aminas primarias, la hidrólisis a ácidos carboxílicos y reacciones de adición nucleofílica. El nitrógeno de morfolina se puede alquilar o acilar para elaborar aún más el armazón. Su utilidad se extiende a la síntesis de ligandos para complejos metálicos y materiales funcionales donde la combinación de una amina básica y un nitrilo modificable brinda oportunidades para un ensamblaje molecular controlado.

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