(S)-3-(4-bromofenil)piperidina

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino de color blanco a crema pálido con un ligero olor parecido a una amina. Su fórmula molecular es C11H14BrN, correspondiente a un peso molecular de 240,14. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 72 a 76 grados, lo que indica una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,39 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, metanol, acetato de etilo y tetrahidrofurano, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una afinidad insignificante por los hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula contiene un centro quiral en la posición 3-del anillo de piperidina, siendo el enantiómero (S) el tema de esta entrada. La amina secundaria es ligeramente básica y puede formar sales con ácidos. Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la oxidación y la absorción de dióxido de carbono atmosférico. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y cloruros ácidos.

(S)-3-(4-bromofenil)piperidina consta de un anillo de piperidina sustituido en la posición 3-con un grupo 4-bromofenilo, con estereoquímica definida en el carbono quiral. El núcleo de piperidina proporciona un heterociclo saturado y conformacionalmente flexible con un nitrógeno básico que puede participar en los enlaces de hidrógeno y la formación de sales. El sustituyente para-bromofenilo introduce un carácter aromático y un átomo de bromo reactivo adecuado para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición. La configuración (S) imparte una orientación tridimensional específica que puede explotarse en la síntesis asimétrica y el diseño de fármacos. Esta combinación de una amina quiral y un mango aromático halogenado hace que el compuesto sea un componente valioso para la construcción de moléculas enantioméricamente puras en química medicinal y síntesis orgánica.

Intermedio farmacéutico
Esta piperidina quiral sirve como componente clave en la síntesis de fármacos dirigidos a trastornos neurológicos y psiquiátricos. El enantiómero (S)-puede impartir la actividad biológica deseada, ya que el anillo de piperidina es un andamio privilegiado en numerosos agentes del sistema nervioso central, incluidos los antipsicóticos y analgésicos. El átomo de bromo permite la funcionalización en etapa tardía-mediante acoplamientos de Suzuki, Buchwald-Hartwig o Ullmann para introducir diversos grupos arilo o heteroarilo para optimizar la unión y la selectividad del receptor.

Auxiliar quiral y precursor de ligando
La estereoquímica bien-definida hace que este compuesto sea valioso como auxiliar quiral en síntesis asimétrica o como precursor de ligandos quirales para catálisis de metales. Después de la conversión en fosfinas, aminas o carbenos N-heterocíclicos, puede coordinarse con metales de transición, lo que permite transformaciones enantioselectivas como hidrogenación, alquilación alílica y reacciones de acoplamiento cruzado- con alto estereocontrol.

Bloque de construcción para moléculas biológicamente activas
Se exploran los derivados de este andamio por su potencial como inhibidores de enzimas y moduladores de receptores. La combinación de una amina básica y un bromuro aromático permite el ensamblaje rápido de bibliotecas de compuestos para estudios de relaciones estructura-actividad. Se ha empleado en la síntesis de antagonistas de receptores de quimiocinas e inhibidores de quinasas, donde el anillo de piperidina contribuye a conformaciones de unión óptimas.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente sintético versátil, la (S)-3-(4-bromofenil)piperidina participa en diversas transformaciones que incluyen N-alquilación, acilación y aminación reductora. El átomo de bromo se puede convertir en especies organometálicas para acoplamiento cruzado o en otros grupos funcionales mediante intercambio halógeno-metal. Su pureza enantiomérica lo hace adecuado para preparar ligandos quirales, organocatalizadores y análogos de productos naturales donde la estereoquímica es fundamental.

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