1-bencil-3-oxopiperidina-4-carboxilato de etilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido viscoso de incoloro a amarillo pálido. Su fórmula molecular es C15H19NO3, correspondiente a un peso molecular de 261,32. El punto de ebullición es de aproximadamente 140 a 145 grados a presión reducida (0,5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 1,12 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que exhibe una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula contiene un anillo de piperidina con una cetona en la posición 3, un éster etílico en la posición 4 y un grupo bencilo unido al átomo de nitrógeno. Las funcionalidades cetona y éster son susceptibles a reacciones de adición, reducción y condensación nucleofílicas. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la descomposición. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes.

El 1-bencilo-3-oxopiperidina-4-carboxilato de etilo es un derivado de piperidina multifuncional que presenta un motivo -cetoéster dentro de una estructura heterocíclica que contiene nitrógeno. El anillo de piperidina proporciona una cadena principal saturada y conformacionalmente flexible con un nitrógeno básico que está protegido como su derivado bencilo. El grupo bencilo sirve como grupo protector y como resto lipófilo que puede mejorar la permeabilidad de la membrana y las interacciones de apilamiento π. El sistema -cetoéster en las posiciones 3 y 4 crea un mango sintético altamente versátil capaz de enolización y participación en reacciones de condensación como Knoevenagel, adición de Michael y alquilación. Esta combinación de una amina enmascarada, un grupo metileno activado y una funcionalidad éster hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis orgánica y la química medicinal para construir moléculas complejas que contienen nitrógeno, particularmente alcaloides e intermedios farmacéuticos donde el anillo de piperidina es un andamio privilegiado.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de piperidina se emplea ampliamente en la síntesis de compuestos con actividad potencial contra los trastornos neurológicos y el dolor. El sistema -cetoéster permite la construcción de diversos sistemas heterocíclicos a través de la condensación con varios nucleófilos, mientras que la amina protegida con bencilo-proporciona un control para la funcionalización en la última etapa-después de la desprotección. Los fármacos basados ​​en piperidina-derivados de esta estructura se han explorado como analgésicos, antipsicóticos y potenciadores cognitivos, donde el sistema de anillo rígido contribuye a la selectividad del receptor y la estabilidad metabólica.

Bloque de construcción para la síntesis de alcaloides
El compuesto sirve como intermediario clave en la síntesis total de alcaloides de piperidina y productos naturales relacionados. El resto -cetoéster permite la alquilación estereocontrolada en la posición -, lo que permite la introducción de centros quirales con geometría definida. Las transformaciones posteriores, incluida la reducción, la ciclación y la interconversión de grupos funcionales, proporcionan rutas eficientes hacia estructuras complejas de productos naturales con diversas actividades biológicas.

Precursor de sistemas heterocíclicos
La combinación de una funcionalidad cetona, éster y amina permite la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como quinolizidinas, indolizidinas y pirido [2,3-d]pirimidinas mediante reacciones de ciclocondensación. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, donde el núcleo rígido de piperidina proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento de objetivos y la selectividad en la inhibición enzimática y la modulación de receptores.

Ligando para complejos metálicos
Después de una funcionalización adecuada, los átomos de nitrógeno de piperidina y de oxígeno del -cetoéster pueden coordinarse para formar metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Estos complejos metálicos se estudian por su actividad catalítica en transformaciones asimétricas, incluidas reacciones de hidrogenación, alquilación y oxidación. El entorno quiral proporcionado por el anillo de piperidina puede influir en la enantioselectividad, permitiendo el desarrollo de catalizadores eficientes para producir compuestos enantioméricamente enriquecidos.

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