5-metilhexan-2-ol

5-metilhexan-2-ol

Número CAS: 627-59-8
Fórmula molecular: C7H16O
Peso molecular: 116,20
Código SONRISAS: CC(O)CCC(C)C

Introducción del producto

Nombre del producto

5-metilhexan-2-ol

Número CAS

627-59-8

Fórmula molecular

C7H16O

Peso molecular

116.20

Código SONRISAS

CC(O)CCC(C)C

MDL No.

MFCD00004558

 

Propiedades químicas

 

Esta sustancia suele presentarse como un líquido transparente e incoloro con un olor alcohólico suave y característico. Su fórmula molecular es C7H16O, correspondiente a un peso molecular de 116,20. El punto de ebullición es de aproximadamente 145 a 148 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 0,81 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, éter dietílico y acetona, pero sólo presenta una ligera solubilidad en agua. La molécula contiene una funcionalidad de alcohol secundario y una cadena alquílica ramificada, que contribuyen a su polaridad moderada y carácter hidrófobo. Es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe mantenerse alejado de agentes oxidantes fuertes. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados en un área fresca y ventilada. El compuesto es inflamable y puede causar irritación al entrar en contacto con la piel o los ojos, por lo que se requieren precauciones estándar de laboratorio.

 

Descripción

 

El 5 metilhexano 2 ol es un alcohol secundario ramificado que presenta un grupo hidroxilo unido al segundo carbono de una cadena de seis carbonos que lleva un sustituyente metilo en el quinto carbono. Esta disposición estructural introduce un centro quiral en el carbono carbinol, dando lugar a dos enantiómeros. La cadena alquílica ramificada imparte una mayor lipofilicidad en comparación con los alcoholes lineales, lo que influye en su comportamiento de solvatación y en sus interacciones con las membranas lipídicas. El hidroxilo secundario es capaz de formar enlaces de hidrógeno y puede sufrir reacciones alcohólicas típicas como oxidación, esterificación y deshidratación. Su arquitectura compacta pero ramificada lo convierte en un compuesto modelo útil para estudiar los efectos estéricos sobre la reactividad y las propiedades físicas, así como un intermediario en la síntesis de moléculas más complejas donde se desea una ramificación controlada.

 

Usos

 

Solvente y Agente de Extracción
Debido a su polaridad equilibrada y baja volatilidad, el 5 metilhexano 2 ol sirve como un disolvente eficaz en aplicaciones industriales y de laboratorio. Es particularmente útil en formulaciones que requieren una hidrofobicidad moderada, como pinturas, revestimientos y agentes de limpieza. Su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos orgánicos y al mismo tiempo ser parcialmente inmiscible con agua lo hace adecuado para procesos de extracción de líquidos en la fabricación de productos químicos y aislamiento de productos naturales.

 

Ingrediente de sabor y fragancia
Los alcoholes secundarios ramificados se encuentran a menudo en los aceites esenciales naturales y contribuyen a las notas afrutadas, verdes o terrosas. Este compuesto se emplea en la creación de aromas y fragancias sintéticas, donde aporta complejidad y frescura a las composiciones. Su estabilidad en condiciones típicas de formulación y su compatibilidad con otros productos químicos aromáticos lo hacen valioso en perfumería y desarrollo de sabores alimentarios.

 

Intermedio en Síntesis Orgánica
El alcohol sirve como material de partida versátil para preparar ésteres, éteres y haluros de alquilo utilizados en otras transformaciones sintéticas. La oxidación del alcohol secundario produce la cetona correspondiente, 5 metilhexano 2 uno, que es en sí mismo un disolvente e intermediario útil. La deshidratación puede producir alquenos con posiciones de doble enlace definidas, lo que permite el acceso a olefinas ramificadas para la polimerización o la síntesis química fina.

 

Bloque de construcción quiral en síntesis asimétrica
Aunque se utilizan a menudo como racemato, los enantiómeros del 5 metilhexan 2 ol se pueden resolver u obtener mediante síntesis asimétrica. Estas formas ópticamente activas sirven como auxiliares quirales o componentes básicos en la preparación de productos farmacéuticos, agroquímicos y feromonas enantioméricamente enriquecidos. El alcohol secundario se puede convertir en ésteres, éteres o haluros quirales, que participan en reacciones estereoselectivas para introducir quiralidad en las moléculas objetivo.

 

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