2-ciano-3-metil-2-butenoato de metilo

Este compuesto normalmente se encuentra como un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente. Su fórmula molecular es C7H9NO2, correspondiente a un peso molecular de 139,15. El punto de ebullición es de aproximadamente 220 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,06 g/cm³. Es soluble en disolventes orgánicos comunes como el etanol y la acetona, pero presenta una solubilidad limitada en agua. La molécula presenta un éster -insaturado conjugado con un grupo nitrilo, con el doble enlace sustituido por un grupo gem-dimetilo. Es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe mantenerse en un lugar fresco y seco, preferiblemente refrigerado a 2-8 grados. El compuesto lleva clasificaciones de peligro del GHS que indican que es nocivo si se ingiere y puede causar una reacción alérgica en la piel, con la palabra de advertencia "Advertencia".

El 2-ciano-3-metilbut-2-enoato de metilo es un éster insaturado multifuncional caracterizado por la presencia de un grupo ciano y un resto éster conjugado con un doble enlace trisustituido. La molécula incorpora un patrón de sustitución gem-dimetilo en el alqueno, creando un sistema estéricamente impedido pero altamente electrofílico. Los grupos ciano y éster conjugados crean un doble enlace polarizado y deficiente en electrones que sirve como aceptor de Michael hacia varios nucleófilos. Este motivo estructural combina la reactividad de un nitrilo insaturado con la de un éster de acrilato, proporcionando sitios ortogonales para transformaciones químicas. La arquitectura compacta y densamente funcionalizada lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica, donde participa en cicloadiciones, adiciones conjugadas y reacciones en cascada que conducen a sistemas heterocíclicos complejos. Su reactividad y estabilidad bien definidas en condiciones estándar lo hacen valioso tanto para la investigación académica como para aplicaciones industriales.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
Este compuesto sirve como reactivo clave en la preparación de pironas y piridinas mediante reacciones de ciclación que involucran enaminas de ilidenmalononitrilo y ilidencianoacetato. Su sistema conjugado permite participar en reacciones de cicloadición y anulación que producen diversos andamios heterocíclicos con posibles aplicaciones farmacéuticas. El doble enlace deficiente en electrones-facilita el ataque nucleofílico de varios reactivos, lo que lleva a la formación de heterociclos de nitrógeno y oxígeno de seis-miembros.

Intermedio farmacéutico
En química medicinal, este derivado de cianoacrilato se emplea como intermediario en la síntesis de moléculas biológicamente activas. Se ha hecho referencia a él en la literatura de patentes relacionada con los inhibidores de la fosfodiesterasa tipo 10A, que se investigan por su potencial en el tratamiento de trastornos neurológicos y psiquiátricos. Su capacidad para sufrir diversas transformaciones lo hace valioso para construir candidatos a fármacos dirigidos a afecciones del sistema nervioso central.

Investigación agroquímica
El compuesto se ha utilizado en el desarrollo de agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas. La documentación de patente describe su aplicación en la síntesis de derivados de 2,3-difenilvaleronitrilo, que exhiben actividad herbicida. La naturaleza electrofílica del sistema conjugado permite la introducción de varios sustituyentes que modulan la actividad biológica y la persistencia ambiental en los agentes fitosanitarios.

Química de polímeros y materiales
Como monómero funcional, el 2-ciano-3-metilbut-2-enoato de metilo participa en reacciones de polimerización para producir materiales con propiedades personalizadas. Los grupos ciano y éster proporcionan sitios para la modificación posterior a la polimerización, lo que permite la introducción de funcionalidad adicional para aplicaciones en recubrimientos, adhesivos y materiales especiales donde se requieren reactividad y estabilidad controladas.

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