(8-hidroxioctil)carbamato de terc-butilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido ceroso de color blanco a{0}}blanquecino o como una masa cristalina de bajo-punto de fusión. Su fórmula molecular es C13H27NO3, correspondiente a un peso molecular de 245,36. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 42 a 46 grados, lo que refleja su naturaleza cerosa cerca de la temperatura ambiente. El punto de ebullición es de aproximadamente 140 a 145 grados a presión reducida (0,5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 0,98 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etilo y metanol, mientras que exhibe una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de una cadena alquílica lineal de ocho-carbonos con un alcohol primario en un extremo y una amina protegida con Boc-en el otro. El grupo Boc es estable en condiciones básicas pero se escinde fácilmente en condiciones ácidas para revelar la amina primaria libre. El alcohol terminal es susceptible a reacciones de oxidación, esterificación y eterificación. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la descomposición. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

El (8-hidroxioctil)carbamato de terc-butilo es una molécula heterobifuncional que presenta un espaciador de metileno de ocho-carbonos terminado por una amina protegida con Boc en un extremo y un alcohol primario en el otro. Esta arquitectura lineal y flexible combina una amina enmascarada con un grupo hidroxilo modificable, proporcionando asas ortogonales para la funcionalización selectiva. La larga cadena alquílica imparte un carácter hidrófobo significativo al tiempo que mantiene suficiente flexibilidad para aplicaciones que requieren una separación espacial definida entre grupos funcionales. El grupo protector Boc protege a la amina de reacciones prematuras durante manipulaciones sintéticas y, al mismo tiempo, permanece extraíble en condiciones ácidas suaves cuando se requiere la amina libre. El alcohol primario ofrece un manejo versátil para la esterificación, eterificación, oxidación o conversión a otros grupos funcionales como haluros o tosilatos. Esta combinación de funcionalidad ortogonal y una longitud de espaciador definida hace que el compuesto sea un componente valioso para construir moléculas más complejas en química medicinal, bioconjugación y ciencia de materiales, donde el espaciado controlado entre grupos funcionales y el desenmascaramiento selectivo de aminas son esenciales.

Bioconjugación y química de enlazadores
Este conector heterobifuncional se emplea ampliamente en la preparación de conjugados de anticuerpos-fármacos, PROTAC y otras terapias dirigidas. El espaciador de ocho-carbonos proporciona una distancia óptima entre la carga útil y el resto objetivo para minimizar el impedimento estérico mientras se mantiene la actividad biológica. La amina protegida con Boc-puede desprotegerse y acoplarse a fármacos que contienen ácido carboxílico-o a ligandos dirigidos mediante la formación de enlaces amida, mientras que el alcohol permite la unión a anticuerpos u otras biomoléculas mediante esterificación o activación como grupo saliente.

Síntesis de lípidos funcionalizados
La larga cadena alquílica hace que este compuesto sea valioso para preparar lípidos modificados y moléculas anfifílicas. El alcohol se puede fosforilar para introducir un grupo de cabeza polar, mientras que la amina protegida con Boc- proporciona un mango para adjuntar funcionalidades adicionales después de la desprotección. Estos derivados lipídicos se investigan para aplicaciones en la administración de fármacos, biofísica de membranas y como componentes básicos para la formulación de liposomas.

Funcionalización de superficies
El compuesto sirve como espaciador para modificar superficies con funcionalidad química definida. El alcohol se puede activar para adherirse a superficies de óxido, mientras que la amina protegida con Boc- permanece disponible para su posterior desprotección y conjugación con biomoléculas o fluoróforos. Este enfoque permite la preparación de superficies funcionalizadas con densidad de ligando controlada y unión no específica reducida para aplicaciones de biosensores y microarrays.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el (8-hidroxioctil)carbamato de terc-butilo participa en diversas transformaciones, incluidas las reacciones de Mitsunobu, la esterificación y la oxidación del alcohol al aldehído o ácido carboxílico correspondiente. La estrategia del grupo protector ortogonal permite la funcionalización secuencial: el alcohol se puede modificar mientras el grupo Boc permanece intacto, seguido de la desprotección y elaboración adicional en el sitio de la amina. Su utilidad se extiende a la síntesis de andamios de poliamina, cables moleculares y materiales funcionales donde se requiere un control preciso sobre la longitud de la cadena y la funcionalidad del terminal.

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