(R)-N2,N2,6-Trimetil-3,6-dihidro-1,3,5-triazina-2,4-diamina

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino. Su fórmula molecular es C6H13N5, correspondiente a un peso molecular de 155,20. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 142 a 146 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,24 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol y dimetilsulfóxido, moderadamente soluble en diclorometano y acetato de etilo, y escasamente soluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula presenta un sistema de anillos de 1,3,5-triazina con un centro quiral en la posición 6, que lleva tres grupos metilo y dos funcionalidades de amina exocíclica. La amina secundaria y los nitrógenos del anillo pueden participar en los enlaces de hidrógeno. El compuesto debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura reducida. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes.

(R)-N2,N2,6-Trimetil-3,6-dihidro-1,3,5-triazina-2,4-diamina es un derivado quiral de dihidrotriazina caracterizado por un heterociclo insaturado de seis miembros que contiene tres átomos de nitrógeno. La molécula incorpora dos grupos amina exocíclica en las posiciones 2 y 4, uno de ellos N,N-dimetilado, y un sustituyente metilo en la posición 6, que también lleva un átomo de hidrógeno, creando un centro estereogénico. El núcleo de dihidrotriazina está parcialmente saturado, lo que confiere flexibilidad conformacional al tiempo que conserva la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno de los nitrógenos del anillo. La configuración (R) en la posición 6 define la disposición tridimensional, que puede ser crítica para las interacciones con objetivos biológicos quirales. La presencia de múltiples átomos de nitrógeno y grupos metilo influye en la distribución electrónica y la lipofilicidad, lo que convierte a este andamio en un componente útil en química medicinal para el desarrollo de inhibidores enzimáticos o moduladores de receptores donde la quiralidad juega un papel clave en la selectividad.

Intermedio farmacéutico
Este derivado quiral de triazina se emplea en la síntesis de compuestos dirigidos a trastornos neurológicos y enfermedades metabólicas. Las aminas exocíclicas se pueden funcionalizar mediante acilación o alquilación para introducir grupos farmacofóricos, mientras que los nitrógenos del anillo pueden formar enlaces de hidrógeno con residuos del sitio activo. El estereocentro permite la preparación de candidatos a fármacos enantioméricamente puros, donde la configuración absoluta puede influir en la afinidad de unión y las propiedades farmacocinéticas.

Bloque de construcción para ligandos de catálisis asimétrica
La estructura rígida de triazina combinada con un centro quiral hace que este compuesto sea valioso para diseñar ligandos quirales utilizados en transformaciones asimétricas catalizadas por metales de transición--. Los grupos amina se pueden derivatizar aún más para incorporar fosfina u otras funcionalidades donantes, creando un entorno quiral bien-definido alrededor del centro metálico. Estos ligandos se investigan por su capacidad para inducir una alta enantioselectividad en reacciones de hidrogenación, alquilación alílica y acoplamiento cruzado.

Precursor de sistemas heterocíclicos
El núcleo de dihidrotriazina puede servir como punto de partida para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados mediante reacciones de ciclación que involucran a los grupos amina. Por ejemplo, la condensación con compuestos carbonílicos puede producir triazolo[1,5-a]triazinas o estructuras fusionadas relacionadas, que son de interés en la química medicinal por su potencial como inhibidores de quinasas o agentes anticancerígenos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermediario versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones que incluyen sustitución nucleofílica, aminación reductora y secuencias de protección/desprotección. Los grupos metilo proporcionan un impedimento estérico que puede influir en la selectividad de la reacción, mientras que las aminas permiten la funcionalización ortogonal. Su utilidad se extiende a la síntesis de agroquímicos y materiales funcionales donde el anillo de triazina imparte estabilidad térmica y capacidades de coordinación de metales-.

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