9-([1,1'-bifenil]-3-il)-9H-carbazol

9-([1,1'-bifenil]-3-il)-9H-carbazol

Número CAS: 1221237-87-1
Fórmula molecular: C24H17N
Peso molecular: 319,40
Código SMILES: N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4
Número de MDL: MFCD28167065

Introducción del producto
Nombre del producto 9-([1,1'-bifenil]-3-il)-9H-carbazol
Número CAS 1221237-87-1
Fórmula molecular C24H17N
Peso molecular 319.4
Código SONRISAS N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4
MDL No. MFCD28167065
ID de Pubchem 58722663
Tecla InChi LKXFMLDAUIXMGY-UHFFFAOYSA-N

 

Ruta Sintética

 

Síntesis:1221237-87-1

product-500-500 + product-695-695 product-500-500
185112-61-2   98-80-6   1221237-87-1

 

Productividad Síntesis Procedimiento experimental
82% Con Pd(pph3)Cl4; Carbonato de potasio En etanol; tolueno durante 12 h; Reflujo Se disolvieron 3-bromo-fenilcarbazol (20 g, 62 mmol), ácido fenilborónico (9,08 g, 74 mmol), Pd(pph3)C14 (0,7 g, 0,621 mmol) y K2CO3 (17,2 g, 124 mmol) en una mezcla de etanol (200 ml) y tolueno (800 ml). La mezcla se puso a reflujo y se agitó durante 12 horas. El resultante se volvió a precipitar para dar 9-(bifenil-3-il)-9H-carbazol (16,2 g, rendimiento: 82%).

 

Propiedades químicas

 

El 9-(3-fenilfenil)carbazol es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino a temperatura ambiente. Se funde entre 126,0 y 130,0 grados y su punto de ebullición previsto es 530,6 ± 33,0 grados. La densidad estimada es 1,11 ± 0,1 g/cm³. Para el almacenamiento, se recomienda mantener el material sellado en un ambiente seco a temperatura ambiente. Presenta baja solubilidad. en agua, pero es fácilmente soluble en solventes orgánicos polares como metanol, etanol, tetrahidrofurano (THF) y dimetilformamida (DMF). Se observa solubilidad moderada en acetato de etilo. El compuesto es estable en condiciones ambientales secas. Debe almacenarse en un recipiente sellado protegido de la humedad y la luz, y debe evitarse el contacto con oxidantes, ácidos o bases fuertes. Como sistema aromático extendido, es sensible a la exposición prolongada a la luz ultravioleta intensa, lo que puede causar efectos graduales. fotodegradación.

 

Descripción

 

El 9-(3-fenilfenil)carbazol (n.º CAS 1221237-87-1) es un derivado de carbazol funcionalizado con un resto metaterfenilo. Esta estructura presenta un sistema aromático rígido y retorcido donde el par solitario del nitrógeno del carbazol está parcialmente conjugado, lo que contribuye a su utilidad como material transportador de huecos. Es un componente importante en la ciencia de los materiales, en particular para el desarrollo de semiconductores orgánicos y luminiscentes. compuestos.

 

Usos

 

1.Agujero-Capa de transporte en células solares de perovskita
Este compuesto está diseñado como un material de transporte-sin agujeros-dopantes (HTM) en células solares de perovskita estructuradas n-i-p. Su conformación molecular retorcida evita la cristalización excesiva, lo que garantiza la formación de una película uniforme y mejora la estabilidad del dispositivo contra la entrada de humedad, lo que lleva a eficiencias de conversión de energía superiores al 22 %.

 

2.Matriz de host para emisores TADF azules
Se utiliza como material huésped de alta-triplete-energía (T1) en OLED de fluorescencia retardada activadas térmicamente (TADF). Su núcleo rígido de carbazol confina de manera efectiva los excitones en el dopante invitado emisor azul-, lo que minimiza la caída de eficiencia-y permite dispositivos con una eficiencia cuántica externa (EQE) de más del 25 % y una vida útil operativa superior.

 

3.Precursor de polímero electrocrómico
Sirve como monómero clave para la polimerización electroquímica para crear policarbazoles de película-fina. Estos polímeros exhiben cambios de color reversibles de incoloro a azul intenso tras la oxidación, lo que los hace adecuados para ventanas inteligentes y unidades de visualización de información de bajo-consumo en dispositivos electrónicos portátiles.

 

4.Sensor fluorescente para nitroaromáticos
Procesado en películas nanofibrosas mediante electrohilado. La fuerte fluorescencia de este compuesto se apaga selectivamente mediante trazas de vapores de explosivos nitroaromáticos (por ejemplo, TNT, DNT), lo que permite su uso en dispositivos de detección de seguridad portátiles y altamente sensibles para aplicaciones de seguridad pública.

 

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