4-Cloro-1-(2-metilpropil)-1H-imidazo[4,5-c]quinolina, compuesto relacionado C de imiquimod

Síntesis: 99010-64-7

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896106-14-2		99010-64-7

El compuesto se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a beige pálido con un punto de fusión de 139 a 140 grados (a partir de isopropanol). Su punto de ebullición previsto es de 427,5 ± 48,0 grados y la densidad estimada es de 1,29 ± 0,1 g/cm³. Se recomienda el almacenamiento bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2 a 8 grados. El pKa previsto es 3,15 ± 0,30. Muestra una solubilidad limitada en agua pero alta solubilidad en metanol, etanol, DMF y THF, con solubilidad moderada en acetato de etilo y diclorometano. Es insoluble en n-hexano. La molécula es estable en condiciones frías y secas, pero contiene un átomo de cloro reactivo susceptible a la sustitución nucleofílica. El grupo nitrilo puede hidrolizarse en condiciones alcalinas fuertes o condiciones de alta-temperatura, que podrían generar vapores tóxicos.

4-Cloro-1-(2-metilpropil)imidazo[4,5-c]quinolina (CAS No.99010-64-7) es un sistema tricíclico fusionado que lleva un grupo cloro saliente en la posición 4 y una cadena de isobutilo en el nitrógeno de imidazol. Su estructura combina un núcleo de quinolina deficiente en electrones con un imidazol reactivo, lo que lo convierte en un andamio privilegiado para diseñar moléculas bioactivas y ligandos.

1. Síntesis del modulador del receptor tipo peaje (TLR)
Sirve como estructura central para el desarrollo de agonistas de TLR7/8. El átomo de cloro se desplaza con cadenas de aminoalquilo para crear agentes inmunoestimulantes utilizados en terapias antivirales y adyuvantes de vacunas para oncología.

2.Inhibidor de corrosión para metales

Formulado en recubrimientos protectores para acero dulce en ambientes ácidos. El sistema aromático plano se adsorbe fuertemente en las superficies metálicas, mientras que los grupos cloro y nitrilo interactúan con los sitios de corrosión, lo que reduce significativamente la velocidad de corrosión en los procesos de decapado industrial.

3.Ligando heterocíclico para catálisis
Funcionalizado mediante desplazamiento de cloro para crear ligandos N,N-bidentados para reacciones de activación de C-H catalizadas por paladio-. Estos catalizadores se emplean en la síntesis simplificada de productos farmacéuticos como sartanes e inhibidores de quinasa.

4.Etiqueta fluorescente para ácidos nucleicos
Después de la conversión en un derivado de amina, se acopla a sondas de oligonucleótidos mediante química de fosforamidita. Las sondas marcadas resultantes exhiben una fuerte fluorescencia azul y se utilizan en ensayos de PCR en tiempo real-y de hibridación fluorescente in situ (FISH).

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