4-Cloro-2-metilbenzofuro[3,2-d]pirimidina

Síntesis: 39786-40-8

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33149-48-3		39786-40-8

Este material es un polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido que se funde a 114-115 grados (a partir de agua/etanol). La densidad prevista es 1,409 ± 0,06 g/cm³. Para una conservación óptima, debe almacenarse en un congelador a menos de 20 grados dentro de una atmósfera inerte. El pKa previsto es 0,66 ± 0,40. La solubilidad es baja en agua pero alta en metanol, etanol, DMF y THF; es moderadamente soluble en acetato de etilo y diclorometano, pero insoluble en n-hexano y éter de petróleo. La estabilidad se mantiene en condiciones secas y frescas. El átomo de cloro reactivo en el anillo de pirimidina deficiente en electrones sufre fácilmente una sustitución nucleofílica con aminas, fenoles o tioles. Puede producirse descomposición y decoloración tras una exposición prolongada a temperaturas superiores a 180 grados.

La 4-cloro-2-metil-[1]benzofuro[3,2-d]pirimidina (n.º CAS 39786-40-8) es un derivado de benzofuropirimidina que presenta un sustituyente cloro en la posición 4 y un grupo metilo en el anillo de pirimidina. El anillo de furano fusionado aporta densidad electrónica, lo que lo convierte en un valioso andamio para diseñar compuestos con diversas propiedades fotofísicas y biológicas.

1.Fármaco antifolato intermedio
Un precursor clave para sintetizar inhibidores no-de la dihidrofolato reductasa (DHFR) clásicos. El cloro se reemplaza con cadenas de diaminoalquilo para crear compuestos activos contra bacterias-resistentes a los antibióticos e infecciones oportunistas en pacientes inmunocomprometidos.

2.Material anfitrión del diodo emisor de luz orgánica-(OLED)
Incorporado como anfitrión de transporte de electrones-en dispositivos OLED fosforescentes de color azul. Su estructura plana y rígida evita la formación de excímeros, lo que produce una alta pureza del color y una mayor longevidad del dispositivo en las pantallas.

3.Síntesis de protectores agroquímicos
Se utiliza para desarrollar herbicidas protectores para cultivos de cereales. Los derivados protegen el maíz y el trigo al inducir la actividad de la glutatión S-transferasa, desintoxicando así los herbicidas de cloroacetanilida y sulfonilurea dentro del propio cultivo.

4.Sonda de etiquetado de fotoafinidad
El átomo de cloro se sustituye por un conector que contiene diazirina-, lo que crea una sonda de foto-entrecruzamiento para mapear sitios de interacción de proteínas-pequeñas moléculas en proteómica química y estudios de identificación de objetivos.

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