2-hidroxi-6-metilisonicotinato de metilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino. Su fórmula molecular es C8H9NO3, correspondiente a un peso molecular de 167,16. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 158 a 162 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,31 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol y dimetilsulfóxido, moderadamente soluble en acetato de etilo y diclorometano, y escasamente soluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula presenta un anillo de piridina con un grupo hidroxilo en la posición 2, un grupo metilo en la posición 6 y un éster metílico en la posición 4. El grupo hidroxilo puede participar en enlaces de hidrógeno y puede existir en equilibrio tautomérico con la forma de piridona correspondiente. El éster es susceptible a la hidrólisis en condiciones ácidas o básicas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones desecadas durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 2-hidroxi-6-metilisonicotinato de metilo es un derivado de piridina trisustituido que pertenece a la familia del ácido isonicotínico. La molécula combina un grupo hidroxilo fenólico en la posición 2, un sustituyente metilo en la posición 6 y un éster metílico en la posición 4 del anillo de piridina. El grupo 2 hidroxi puede sufrir tautomerización a la correspondiente forma 2 oxo, creando un equilibrio que influye tanto en la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno como en la capacidad de quelación de metales. El éster metílico proporciona un mango de ácido carboxílico protegido para una mayor funcionalización mediante hidrólisis, transesterificación o reducción al alcohol correspondiente. El grupo metilo en la posición 6 introduce un carácter hidrofóbico y una influencia estérica, modulando la lipofilicidad general y las interacciones de unión. Esta combinación de un hidroxilo tautomerizable, un éster modificable y un sustituyente alquilo en un núcleo heteroaromático privilegiado hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la síntesis orgánica para construir moléculas más complejas con actividad biológica potencial.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este éster de hidroxipiridina se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra la tuberculosis, la inflamación y los trastornos metabólicos. El grupo 2 hidroxi puede formar enlaces de hidrógeno con sitios activos de enzimas, mientras que el éster permite un acoplamiento conveniente de amida con farmacóforos que contienen aminas después de la hidrólisis. El grupo metilo puede influir en la estabilidad metabólica y la afinidad de unión a través de interacciones hidrofóbicas. Los derivados del ácido isonicotínico, incluido este compuesto, están relacionados estructuralmente con la isoniazida, un agente antituberculoso de primera línea.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de heterociclos fusionados como pirido[2,3 d]pirimidinas, pirazolo[3,4 b]piridinas y oxazolo[4,5 b]piridinas mediante reacciones de ciclocondensación. El grupo hidroxilo se puede alquilar o acilar para introducir una funcionalidad adicional, mientras que el éster proporciona una base para una mayor elaboración. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de piridina proporciona una restricción conformacional beneficiosa para el reconocimiento del objetivo.

Ligando para complejos metálicos
El grupo 2 hidroxi y el nitrógeno piridina pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien definidas. El equilibrio tautomérico entre las formas hidroxi y oxo puede influir en el modo de unión y la estabilidad de los complejos metálicos. Los complejos metálicos derivados de este andamio se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como modelos para sitios activos de metaloenzimas donde los donantes de nitrógeno y oxígeno cooperan en la coordinación de metales.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 2-hidroxi-6-metilisonicotinato de metilo participa en diversas transformaciones que incluyen O alquilación, O acilación y reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio después de la conversión del hidroxilo en un triflato o haluro. El éster puede reducirse al alcohol correspondiente para una funcionalización adicional o hidrolizarse al ácido carboxílico para el acoplamiento de amida. El grupo metilo proporciona un sitio para la funcionalización C-H catalizada por radicales o metales. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde la combinación de un hidroxilo tautomerizable y un éster modificable brinda oportunidades para una elaboración molecular controlada.

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