1H-indazol-6-carboxilato de metilo

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino. Su fórmula molecular es C9H8N2O2, correspondiente a un peso molecular de 176,17. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 140 a 144 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,32 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos polares, incluidos metanol, etanol, acetato de etilo y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad moderada en diclorometano y una solubilidad limitada en agua y disolventes no-polares como el hexano. La molécula consta de un sistema de anillos de indazol con un sustituyente éster metílico en la posición 6. El indazol NH es ácido y puede participar en enlaces de hidrógeno, mientras que la funcionalidad éster es susceptible a la hidrólisis en condiciones ácidas o básicas. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 1H-indazol-6-carboxilato de metilo es un derivado de indazol funcionalizado que presenta un grupo éster metílico en la posición 6 del sistema heteroaromático bicíclico fusionado. El núcleo de indazol, que combina un anillo de pirazol fusionado con un anillo de benceno, proporciona una estructura plana y rígida con capacidades tanto de donador de enlaces de hidrógeno (el indazol NH) como de aceptor (el nitrógeno tipo pirazol). El resto éster en la posición 6 sirve como ácido carboxílico enmascarado, ofreciendo un mango versátil para una mayor funcionalización mediante hidrólisis, transesterificación o reducción al alcohol correspondiente. El patrón de sustitución coloca el éster en la porción de benceno del indazol, manteniendo el NH libre para interacciones con objetivos biológicos. Este andamio compacto y multifuncional es ampliamente reconocido en la química medicinal por su capacidad para imitar bases de purina y participar en interacciones específicas de enlaces de hidrógeno con sitios activos de quinasa, lo que lo convierte en un valioso componente básico para la construcción de inhibidores de enzimas y moduladores de receptores.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este éster de indazol sirve como componente clave para sintetizar inhibidores de quinasas, particularmente aquellos que se dirigen a los receptores del factor de crecimiento de fibroblastos y otras quinasas-oncológicas relevantes. El grupo éster se puede hidrolizar al ácido carboxílico para el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen amina-, lo que permite la generación rápida de bibliotecas de compuestos para estudios de relación estructura-actividad. El núcleo de indazol contribuye a la unión mimética del ATP-a través de enlaces de hidrógeno con residuos de la región bisagra.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como pirazolo[1,5-a]quinazolinas, indazolo[3,2-b]quinazolinonas y otros policiclos ricos en nitrógeno mediante reacciones de ciclocondensación. Estos armazones fusionados se investigan por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de indazol proporciona una restricción conformacional beneficiosa para la selectividad del objetivo y la estabilidad metabólica.

Ligando para complejos metálicos
Los átomos de nitrógeno del indazol pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Después de la hidrólisis del éster a un carboxilato, el sistema de ligando bidentado resultante puede quelar iones metálicos con afinidad mejorada. Estos complejos metálicos se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como agentes de contraste en imágenes por resonancia magnética.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 1H-indazol-6-carboxilato de metilo participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución aromática nucleofílica en posiciones activadas por el éster y el nitrógeno del indazol, reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio después de la halogenación y estrategias de metalación dirigida. El éster puede reducirse al alcohol correspondiente para la formación de éter o convertirse en otros grupos funcionales. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el anillo de indazol imparte propiedades electrónicas y estructurales deseables.

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