Ácido 5-cloro-1H-pirrol-3-carboxílico

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino que varía del blanquecino al beige pálido. Su fórmula molecular es C5H4ClNO2, correspondiente a un peso molecular de 145,54. El punto de fusión generalmente excede los 200 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado. La densidad calculada es de aproximadamente 1,62 g/cm³ en condiciones ambientales. Presenta una solubilidad moderada en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, una solubilidad limitada en metanol y etanol, y una solubilidad insignificante en agua y disolventes no-polares como diclorometano y hexano. La molécula consta de un anillo de pirrol con un átomo de cloro en la posición 5 y un grupo de ácido carboxílico en la posición 3. El ácido carboxílico es susceptible a la desprotonación, esterificación y formación de amidas, mientras que el pirrol NH es débilmente ácido y puede participar en enlaces de hidrógeno. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones desecadas durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

El ácido 5-cloro-1H-pirrol-3-carboxílico es un derivado de pirrol bifuncional que combina un sustituyente halógeno con un ácido carboxílico en el anillo heteroaromático de cinco-miembros. El núcleo de pirrol proporciona un sistema aromático rico en electrones-capaz de participar en interacciones de apilamiento π-y enlaces de hidrógeno a través del grupo NH. El átomo de cloro en la posición 5- introduce un carácter atractor de electrones-y sirve como un mango versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición-, como los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald-Hartwig, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o amino. El ácido carboxílico en la posición 3 ofrece un control directo para una mayor funcionalización mediante la formación de enlaces amida, esterificación o generación de sales, sin necesidad de pasos de desprotección. Esta combinación de un halógeno modificable y un ácido carboxílico preexistente en un núcleo heteroaromático privilegiado hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la síntesis orgánica para construir moléculas basadas en pirrol más complejas con actividad biológica potencial.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este ácido cloropirrol carboxílico se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra el cáncer, la inflamación y las infecciones microbianas. El ácido carboxílico permite el acoplamiento directo de amida con farmacóforos que contienen amina-, lo que permite la generación rápida de bibliotecas para estudios de relación estructura-actividad. El átomo de cloro facilita la diversificación-de etapas tardías mediante reacciones-de acoplamiento cruzado, lo que permite la exploración sistemática de los efectos de los sustituyentes en la actividad biológica. Las moléculas que contienen pirrol- prevalecen en productos farmacéuticos y productos naturales bioactivos, incluidas las estatinas y los derivados de porfirina.

Bloque de construcción para inhibidores de quinasa
Este compuesto sirve como precursor para la construcción de inhibidores de quinasas que se dirigen a diversas vías oncogénicas. El núcleo de pirrol puede imitar interacciones clave de enlace de hidrógeno-en bolsas de unión de ATP-, mientras que el ácido carboxílico proporciona un anclaje para la formación de puentes salinos con residuos de aminoácidos básicos. El átomo de cloro permite la introducción de grupos arilo o heteroarilo que ocupan bolsas hidrófobas, mejorando la afinidad y la selectividad de unión. Se ha investigado el potencial de los derivados preparados a partir de este andamio para tratar el cáncer y las enfermedades inflamatorias.

Intermedio para sistemas heterocíclicos
La combinación de un ácido carboxílico y un halógeno en el anillo de pirrol permite la construcción de heterociclos fusionados como pirrolo[2,3-d]pirimidinas, pirrolo[3,2-b]piridinas e indoles mediante ciclación o secuencias de acoplamiento cruzado. El átomo de cloro permite una mayor anulación mediante reacciones catalizadas por metales, lo que permite el acceso a bibliotecas estructuralmente diversas. Estos sistemas de anillos se investigan por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo rígido de pirrol proporciona una restricción conformacional beneficiosa para la selectividad del objetivo y la estabilidad metabólica.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el ácido 5-cloro-1H-pirrol-3-carboxílico participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados catalizados por paladio, formación de enlaces amida y esterificación. El ácido carboxílico se puede convertir en cloruros de ácido, ésteres activados u otros derivados para su posterior elaboración. El pirrol NH puede protegerse, alquilarse o acilarse para modular la solubilidad y la reactividad. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el anillo de pirrol altera las propiedades electrónicas y de enlace de hidrógeno deseables.

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