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Nombre del producto |
(4-(furan-2-il)fenil)metanol |
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Número CAS |
17920-85-3 |
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Fórmula molecular |
C11H10O2 |
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Peso molecular |
174.2 |
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Código SONRISAS |
OCC1=CC=C(C2=CC=CO2)C=C1 |
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MDL No. |
MFCD06203036 |
Propiedades químicas
Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color amarillo pálido a blanquecino a temperatura ambiente. Su fórmula molecular es C11H10O2, correspondiente a un peso molecular de 174,20. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 85 a 86 grados. El punto de ebullición previsto es de aproximadamente 310 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,2 g/cm³. Presenta una lipofilicidad moderada y contiene un donante de enlaces de hidrógeno (el grupo hidroxilo) y dos aceptores de enlaces de hidrógeno (el oxígeno furano y el oxígeno hidroxilo). El compuesto es soluble en disolventes orgánicos comunes y es estable en condiciones normales de almacenamiento cuando se mantiene en un lugar fresco y seco. Las clasificaciones de seguridad estándar indican potencial de irritación de la piel y los ojos y del tracto respiratorio.
Descripción
(4-(furano-2-il)fenil)metanol es un compuesto de biarilo que consta de un anillo de fenilo y un anillo de furano conectados mediante un enlace directo carbono-carbono, con un grupo alcohol primario unido al anillo de fenilo. La molécula presenta dos sistemas aromáticos distintos: un heterociclo de furano rico en electrones y un anillo de fenilo, unidos en la posición para con respecto al alcohol bencílico. El oxígeno furano puede participar en los enlaces de hidrógeno o en la coordinación de metales, mientras que el hidroxilo bencílico proporciona un sitio versátil para una mayor funcionalización mediante oxidación, esterificación o eterificación. La estructura plana y rígida imparte propiedades electrónicas y estéricas específicas, lo que la convierte en un componente útil para construir arquitecturas moleculares más complejas en síntesis orgánica y química medicinal.
Usos
Intermedio farmacéutico
Este compuesto se emplea como componente básico en la síntesis de moléculas biológicamente activas. Se ha investigado por sus efectos citotóxicos contra líneas celulares cancerosas y el resto furano se asocia con propiedades anti-inflamatorias, lo que lo hace relevante para estudios farmacológicos destinados al desarrollo de fármacos.
Investigación de inhibición enzimática
Se ha explorado por su potencial para inhibir la glucosa-6-fosfato deshidrogenasa, una enzima implicada en la vía de las pentosas fosfato. Esta inhibición tiene interés terapéutico para el tratamiento de infecciones parasitarias como la tripanosomiasis, y también tiene relevancia en la investigación del metabolismo de la diabetes y el cáncer.
Ciencia de materiales y síntesis orgánica
Como molécula aromática funcionalizada, sirve como intermediario en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. Sus características estructurales permiten su uso en el desarrollo de nuevos materiales y como armazón en biología química para estudiar interacciones moleculares.
Aplicaciones de sabores y fragancias
Debido a su perfil aromático que combina grupos furano y fenilo, el compuesto también se considera para uso potencial como agente aromatizante en la industria alimentaria, aportando características olfativas únicas a las formulaciones.
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