5-(4-clorofenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol

Este compuesto se obtiene normalmente como un polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido. Su fórmula molecular es C8H6ClN3S, correspondiente a un peso molecular de 211,67. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 245 a 250 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado. Es soluble en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, moderadamente soluble en metanol y etanol, y prácticamente insoluble en agua y disolventes no polares como diclorometano y hexano. La molécula presenta un anillo de 1,2,4-triazol con un grupo tiol en la posición 3 y un sustituyente 4-clorofenilo en la posición 5. El grupo tiol puede existir en equilibrio tautomérico con la forma tiona, y ambos tautómeros pueden participar en enlaces de hidrógeno y coordinación de metales. Debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad, en condiciones frescas y secas. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y sales de metales pesados.

5-(4-Clorofenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol es un derivado de triazol que combina un heterociclo que contiene azufre con un anillo aromático halogenado. El núcleo de 1,2,4-triazol-3-tiol exhibe tautomerismo tion-tiol, predominando a menudo la forma tiona en el estado sólido. Esta tautomería, junto con la presencia de múltiples átomos de nitrógeno y un donante de azufre, permite que la molécula actúe como un ligando versátil para iones metálicos y participe en redes de enlaces de hidrógeno. El sustituyente 4-clorofenilo introduce un carácter aceptor de electrones y una lipofilia, que pueden influir tanto en la reactividad del compuesto como en sus interacciones con objetivos biológicos. El grupo tiol puede sufrir oxidación para formar disulfuros, alquilación para producir tioéteres o coordinación con centros metálicos, lo que hace que este andamio sea valioso en química de coordinación, química medicinal y ciencia de materiales.

Ligando en química de coordinación
El resto triazol-tiol actúa como un ligando multidentado capaz de coordinarse con metales de transición, lantánidos y elementos del grupo principal a través de sus átomos de nitrógeno y azufre. Los complejos metálicos derivados de este ligando exhiben diversas geometrías y se investigan por sus propiedades catalíticas, magnéticas y luminiscentes. El grupo 4-clorofenilo puede influir en el entorno electrónico del centro metálico y en la estabilidad general de los complejos.

Investigación de agentes farmacológicos
Los derivados de triazol-tiol han demostrado un amplio espectro de actividades biológicas, incluidos efectos antimicrobianos, antifúngicos, anticancerígenos y anti-inflamatorios. Este compuesto sirve como estructura principal para el desarrollo de fármacos dirigidos a enzimas con sitios activos que contienen metales-, como la anhidrasa carbónica y las metaloproteinasas. El sustituyente cloro puede mejorar la permeabilidad de la membrana y la estabilidad metabólica, mientras que el grupo tiol proporciona un sitio para interacciones covalentes reversibles con enzimas objetivo.

Aplicaciones de inhibidores de corrosión
La capacidad de los triazol-tioles de adsorberse en superficies metálicas a través de sus átomos de azufre y nitrógeno los convierte en inhibidores eficaces de la corrosión del cobre, el hierro y otros metales. Este compuesto se investiga para proteger superficies metálicas en sistemas de enfriamiento industriales, baños de decapado ácido y ambientes marinos, donde forma una monocapa protectora que bloquea los agentes corrosivos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones que incluyen S-alquilación, oxidación a disulfuros y reacciones de condensación con compuestos carbonílicos. El grupo tiol se puede utilizar para unir el núcleo de triazol a polímeros, superficies o biomoléculas mediante química de clic de tiol-eno o formación de disulfuro. El átomo de cloro proporciona un punto de apoyo para una mayor funcionalización mediante sustitución aromática nucleófila o acoplamientos cruzados- catalizados por paladio, lo que permite la construcción de arquitecturas moleculares más complejas para aplicaciones farmacéuticas y de materiales.

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