2-(4-bromo-1H-imidazol-1-il)acetato de terc-butilo

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino. Su fórmula molecular es C9H13BrN2O2, correspondiente a un peso molecular de 261,12. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 80 a 85 grados. Es fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, tetrahidrofurano y acetato de etilo, pero muestra una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos. La molécula incorpora una unidad de 4-bromoimidazol unida a un grupo acetato de terc-butilo a través del nitrógeno imidazol. El resto éster es susceptible a la escisión catalizada por ácido-, mientras que el átomo de bromo sirve como un mango versátil para los acoplamientos cruzados catalizados por metales-de transición-. Se recomienda almacenar entre 2 y 8 grados en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases y agentes oxidantes.

El 2-(4-bromo-1H-imidazol-1-il)acetato de terc-butilo es un derivado de imidazol funcionalizado que lleva un átomo de bromo en la posición 4-y un grupo acetato de terc-butilo unido a N-. El anillo de imidazol, un heterociclo aromático de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno, proporciona tanto la capacidad de aceptar enlaces de hidrógeno como la capacidad de coordinar iones metálicos, lo que lo convierte en un andamio privilegiado en la química y la catálisis medicinales. El sustituyente bromo ofrece un sitio reactivo para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o alquinilo. El éster terc-butílico sirve como un ácido carboxílico protegido, que puede desenmascararse selectivamente en condiciones ácidas suaves para revelar el ácido carboxílico libre para una mayor amidación u otras transformaciones. Esta combinación de un halógeno modificable, un grupo protector removible y un heterociclo de unión a metales hace que el compuesto sea un intermedio versátil para construir moléculas complejas.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de bromoimidazol se emplea en la síntesis de diversos agentes terapéuticos, incluidos fármacos antimicóticos, inhibidores de quinasa y moduladores de receptores acoplados a proteína G--. El núcleo de imidazol es un motivo común en las moléculas de fármacos que se dirigen a las enzimas del citocromo P450, los canales iónicos y otros objetivos biológicos. El bromo permite la diversificación-en etapas tardías a través de acoplamientos Suzuki o Buchwald-Hartwig, lo que permite una rápida optimización de las propiedades farmacológicas. El éster terc-butílico se puede hidrolizar para generar derivados de ácido carboxílico para mejorar la solubilidad o para una conjugación adicional.

Bloque de construcción para ligandos catalíticos
Los átomos de nitrógeno del imidazol pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos estables con geometrías bien-definidas. Después de la funcionalización en el sitio de bromo con fosfinas u otros grupos donantes, los ligandos resultantes se utilizan en catálisis homogénea para reacciones como acoplamiento cruzado, hidrogenación y oxidación. La estructura rígida de imidazol proporciona entornos de coordinación predecibles, lo que facilita el diseño de catalizadores con alta actividad y selectividad.

Intermedio para andamios heterocíclicos
El compuesto sirve como punto de partida para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados, como imidazo[1,2-a]piridinas, imidazo[4,5-b]piridinas y otros policiclos ricos en nitrógeno-. Estos sistemas de anillos se investigan exhaustivamente por su potencial como agentes anticancerígenos, antiinflamatorios y antivirales. El bromo permite secuencias secuenciales de ciclación y acoplamiento cruzado, lo que permite un acceso eficiente a bibliotecas estructuralmente diversas.

Monómero funcional para materiales
En química de materiales, este acetato de bromoimidazol se utiliza para preparar polímeros y revestimientos de superficies con funcionalidades derivadas de imidazol-. Después de la incorporación en las cadenas principales del polímero mediante acoplamiento cruzado o polimerización, las unidades de imidazol pueden impartir propiedades de unión a metales, de respuesta al pH- o antimicrobianas. Estos materiales encuentran aplicaciones en sensores, sistemas de administración de fármacos y recubrimientos funcionales para dispositivos biomédicos.

Etiqueta: 2-(4-bromo-1h-imidazol-1-il)acetato de terc-butilo, fabricantes y proveedores de 2-(4-bromo-1h-imidazol-1-il)acetato de terc-butilo de China, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 uno, 4-isopropilpiridina, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamida, O C1C2 CC CC C2N CC O1