2-Etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanquecino a amarillo pálido. Su fórmula molecular es C8H10N4O, correspondiente a un peso molecular de 178,19. El punto de fusión generalmente excede los 220 grados, a menudo con una descomposición que ocurre antes de alcanzar una fusión definida, acompañada de oscurecimiento y desprendimiento de gas. La densidad calculada es de aproximadamente 1,42 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra una solubilidad limitada en disolventes orgánicos comunes como metanol, etanol y acetona, pero se disuelve más fácilmente en disolventes apróticos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida. El compuesto es escasamente soluble en agua y prácticamente insoluble en disolventes no polares como diclorometano y hexano. La molécula contiene un núcleo de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina fusionado con un grupo etilo en la posición 2, un grupo metilo en la posición 5 y un hidroxilo en la posición 7, que existe predominantemente en forma ceto en condiciones fisiológicas. El protón hidroxilo es ligeramente ácido y puede participar en los enlaces de hidrógeno. Generalmente es adecuado el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones secas para el almacenamiento prolongado. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

al triazolopirimi2 Etil 5 metil [1,2,4] triazolo [1,5 a] pirimidin 7 ol es un compuesto heterocíclico fusionado que pertenece a la familia dina, que combina un anillo de 1,2,4 triazol con un anillo de pirimidina en una arquitectura plana y rígida. Este andamio rico en nitrógeno proporciona múltiples sitios de aceptación de enlaces de hidrógeno a través de los átomos de nitrógeno de su anillo y un donante de enlaces de hidrógeno a través del grupo 7 hidroxilo, que existe en equilibrio con su oxo tautómero. Los sustituyentes etilo y metilo en las posiciones 2 y 5 introducen respectivamente un carácter hidrofóbico y una influencia estérica, modulando la lipofilicidad general y las interacciones de unión. El sistema de anillo fusionado ofrece conjugación π extendida y rigidez conformacional, lo que permite el reconocimiento molecular específico con objetivos biológicos como enzimas y receptores. Esta combinación de un núcleo heteroaromático privilegiado con sustituyentes alquilo y un grupo hidroxilo modificable hace que el compuesto sea un componente valioso para la construcción de moléculas biológicamente activas, particularmente aquellas dirigidas a enzimas quinasas y proteínas de unión a ácidos nucleicos donde la estructura de triazolopirimidina puede imitar bases purínicas.

Intermedio farmacéutico
Este derivado de triazolopirimidina se emplea en la síntesis de inhibidores de quinasas y agentes antivirales. El sistema de anillos rígidos fusionados puede ocupar bolsas de unión de ATP con alta complementariedad, mientras que el grupo hidroxilo permite la formación de enlaces de hidrógeno con residuos de la región bisagra. Los sustituyentes etilo y metilo contribuyen a interacciones hidrófobas óptimas y pueden influir en la selectividad para isoformas de quinasa específicas. Se han explorado derivados de este andamio por su potencial en el tratamiento del cáncer y las infecciones virales.

Bloque de construcción para inhibidores de enzimas
El compuesto sirve como punto de partida para diseñar inhibidores de enzimas implicadas en el metabolismo de los ácidos nucleicos, incluidas la xantina oxidasa y la adenosina desaminasa. El núcleo de triazolopirimidina puede imitar las purinas naturales, lo que permite la inhibición competitiva en los sitios activos de las enzimas. Los grupos alquilo permiten un ajuste fino de las propiedades farmacocinéticas, mientras que el hidroxilo proporciona una opción para una mayor derivatización para optimizar la potencia y la selectividad.

Investigación química agrícola
En la ciencia de la protección de cultivos, este andamio heterocíclico se investiga para desarrollar nuevos fungicidas y herbicidas. Se sabe que los derivados de triazolopirimidina inhiben la acetolactato sintasa, una enzima clave en la biosíntesis de aminoácidos de cadena ramificada en las plantas. Los sustituyentes etilo y metilo mejoran la lipofilia para una mejor penetración en la cutícula, mientras que el núcleo rígido garantiza una unión específica a la enzima objetivo, lo que ofrece potencial para el control selectivo de malezas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio heteroaromático versátil, el 2 etil 5 metil [1,2,4] triazolo [1,5 a] pirimidin 7 ol participa en diversas transformaciones que incluyen alquilación N, alquilación O y sustitución electrófila en posiciones activadas por los nitrógenos del anillo. El hidroxilo puede convertirse en un grupo saliente para desplazamiento nucleofílico o usarse para introducir enlaces éter. Su utilidad se extiende a la síntesis de sistemas heterocíclicos fusionados y complejos de coordinación donde el núcleo de triazolopirimidina imparte propiedades deseables como la capacidad de unión de metales y de formación de enlaces de hidrógeno.

Etiqueta: 2-etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol, China 2-etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol fabricantes, proveedores, 15069-92-8, Ácido 2-nitropiridina-5-carboxílico, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, anillo heteroaromático, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamida