2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato de metilo

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido de incoloro a amarillo pálido o como un sólido de bajo punto de fusión. Su fórmula molecular es C4H6F3NO2, correspondiente a un peso molecular de 157,09. El punto de ebullición es de aproximadamente 140 a 145 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,36 g/cm³. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos metanol, diclorometano y acetato de etilo, moderadamente soluble en agua debido a los grupos amino y éster polares y escasamente soluble en hidrocarburos alifáticos. La molécula presenta un núcleo de éster de aminoácido con un grupo trifluorometilo en la posición 2-, creando un centro de carbono cuaternario. La amina primaria es susceptible a reacciones de acilación y alquilación, mientras que el éster puede sufrir hidrólisis en condiciones ácidas o básicas. El grupo trifluorometilo es fuertemente aceptor de electrones y metabólicamente estable. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato de metilo es un éster de -aminoácido fluorado en el que la cadena lateral se reemplaza por un grupo trifluorometilo. La molécula combina una amina primaria, un éster metílico y un sustituyente trifluorometilo en una estructura compacta de tres carbonos, creando un centro de carbono cuaternario en la posición -. El grupo trifluorometilo introduce un fuerte carácter aceptor de electrones a través de efectos inductivos, lo que influye significativamente tanto en la basicidad de la amina como en la reactividad del éster. Este éster de aminoácidos fluorados sirve como componente básico para introducir motivos fluorados en péptidos y productos farmacéuticos, donde el grupo CF3 puede mejorar la estabilidad metabólica, la lipofilicidad y la afinidad de unión a través de efectos electrónicos. La amina primaria proporciona un control para el acoplamiento de péptidos, lo que permite la incorporación en cadenas peptídicas más grandes, mientras que el éster se puede hidrolizar al ácido carboxílico correspondiente para una funcionalización adicional. Esta combinación de un ácido carboxílico enmascarado, una amina modificable y un grupo alquilo fluorado hace que el compuesto sea valioso en química medicinal y ciencia de péptidos para construir análogos fluorados de moléculas biológicamente activas.

Bloque de construcción para péptidos fluorados
Este éster de aminoácido trifluorometilo se emplea en la síntesis de análogos de péptidos fluorados con estabilidad metabólica mejorada y propiedades farmacocinéticas mejoradas. La incorporación de aminoácidos sustituidos con trifluorometilo-en cadenas peptídicas puede proteger contra la degradación proteolítica al tiempo que mantiene o mejora la actividad biológica. El grupo éster permite protocolos de acoplamiento de péptidos estándar, lo que permite la introducción de este aminoácido no-natural en secuencias peptídicas en posiciones específicas para modular la conformación y las interacciones con los receptores.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este compuesto sirve como componente básico para sintetizar inhibidores enzimáticos y moduladores de receptores que contienen el motivo 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato. El grupo trifluorometilo puede actuar como bioisóstero para metilo u otros sustituyentes, mejorando a menudo la estabilidad metabólica y la afinidad de unión a través de interacciones lipófilas mejoradas. El grupo amino permite el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico, mientras que el éster proporciona un control para una mayor funcionalización mediante hidrólisis al ácido carboxílico o reducción al alcohol correspondiente.

Precursor de heterociclos fluorados
La funcionalidad aminoéster puede participar en reacciones de ciclocondensación para formar sistemas heterocíclicos fluorados como imidazoles, oxazoles y pirazinas. El grupo trifluorometilo imparte propiedades electrónicas únicas a estos heterociclos, que se investigan por su potencial como inhibidores de quinasas, agentes antifúngicos y otros compuestos bioactivos. La estructura compacta y la estereoquímica definida permiten resultados de ciclación predecibles.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato de metilo participa en diversas transformaciones que incluyen N-acilación, N-alquilación y reacciones de acoplamiento de péptidos. El éster puede hidrolizarse al aminoácido correspondiente para su uso en la síntesis de péptidos o reducirse al aminoalcohol para su funcionalización adicional. El grupo trifluorometilo puede servir como indicador para estudios de RMN 19F en sistemas biológicos, lo que permite monitorear la conformación y las interacciones de los péptidos. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos fluorados de productos naturales y candidatos a fármacos donde la introducción de flúor puede modular la actividad biológica y las propiedades farmacocinéticas.

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