1-bromo-4-(pentafluorosulfanil)benceno

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido con un ligero olor aromático. Su fórmula molecular es C6H4BrF5S, correspondiente a un peso molecular de 283,06. El punto de ebullición es de aproximadamente 175 a 180 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,85 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tolueno y éter dietílico, mientras que presenta una solubilidad insignificante en agua e hidrocarburos alifáticos. La molécula presenta un anillo de benceno sustituido con un átomo de bromo y un grupo pentafluorosulfanilo en una relación para. El grupo SF5 es altamente electronegativo y estéricamente exigente, lo que le confiere propiedades electrónicas y fisicoquímicas únicas. El compuesto es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero debe mantenerse alejado de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados en un área fresca, bien-ventilada y protegida de la luz.

1 El bromo 4 (pentafluorosulfanil)benceno es un componente aromático caracterizado por la presencia del grupo pentafluorosulfanilo, raro y altamente aceptor de electrones-. Este resto SF5, a menudo descrito como un "grupo supertrifluorometilo", exhibe una fuerte extracción inductiva de electrones, una alta lipofilicidad y una estabilidad térmica y química excepcional. El átomo de bromo en la posición para sirve como un mango versátil para reacciones de acoplamiento cruzado-catalizadas por metales de transición-metales-, incluidos los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald-Hartwig. La combinación de estos dos sustituyentes en una estructura aromática rígida crea una molécula con propiedades electrónicas únicas que pueden influir significativamente en el comportamiento de candidatos a fármacos, agroquímicos y materiales funcionales. El grupo SF5 es cada vez más reconocido en la química medicinal como una poderosa herramienta para modular la estabilidad metabólica, la permeabilidad de la membrana y la afinidad de unión, superando a menudo a los motivos fluorados tradicionales en estos aspectos.

Intermedio farmacéutico
Este bromoareno que contiene SF5- se emplea en la síntesis de candidatos a fármacos en los que el grupo pentafluorosulfanilo pretende mejorar las propiedades farmacocinéticas. El fuerte carácter aceptor de electrones-y la alta lipofilicidad del resto SF5 pueden mejorar la permeabilidad de la membrana y la estabilidad metabólica al tiempo que contribuyen a interacciones de unión únicas con objetivos biológicos. El mango de bromo permite la diversificación-de etapas tardías a través de-reacciones de acoplamiento cruzado, lo que facilita la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad en programas dirigidos a oncología, trastornos del sistema nervioso central y enfermedades infecciosas.

Investigación en agroquímicos
En la química de protección de cultivos, este compuesto sirve como precursor para el desarrollo de nuevos insecticidas, fungicidas y herbicidas con perfiles ambientales mejorados. El grupo SF5 imparte una lipofilicidad mejorada para la penetración de la cutícula y una estabilidad metabólica excepcional en condiciones de campo, lo que potencialmente conduce a una eficacia más-duradera con tasas de aplicación reducidas. El bromo permite una mayor funcionalización para optimizar la afinidad y la selectividad del objetivo contra las plagas y, al mismo tiempo, minimizar-la toxicidad fuera del objetivo.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
Las características electrónicas únicas del grupo pentafluorosulfanilo hacen que este compuesto sea valioso para diseñar materiales funcionales avanzados. La incorporación en cristales líquidos, semiconductores orgánicos y materiales ópticos no lineales puede impartir estabilidad térmica, propiedades de transporte de carga y comportamiento dieléctrico mejorados. El mango de bromo permite la unión covalente a estructuras poliméricas o anclajes de superficies, lo que facilita el desarrollo de recubrimientos especiales, dispositivos electro-ópticos y materiales de alto-rendimiento para aplicaciones exigentes.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 1 bromo 4 (pentafluorosulfanil)benceno participa en diversas transformaciones que incluyen acoplamientos cruzados- catalizados por paladio-, sustitución aromática nucleofílica (bajo condiciones forzadas) y reacciones de intercambio de metales con halógeno-. El grupo SF5 permanece intacto en la mayoría de las condiciones de reacción, lo que permite la introducción del motivo pentafluorosulfanilarilo en arquitecturas moleculares complejas. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales, productos farmacéuticos y materiales funcionales que contienen SF5, donde este raro sustituyente imparte propiedades electrónicas y estéricas únicas.

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