3-bromo-2,5-difluoroanilina

Este compuesto suele aparecer como un sólido cristalino de color blanco a{0}}blanquecino a temperatura ambiente. Posee un peso molecular de 208,00 g/mol y una fórmula molecular de C6H4BrF2N. El punto de ebullición calculado es de aproximadamente 228,6 ± 35,0 grados a 760 mmHg, y la densidad prevista es de alrededor de 1,788 ± 0,06 g/cm³. Presenta buena estabilidad cuando se almacena en condiciones adecuadas; sin embargo, se recomienda almacenar el material entre 2 y 8 grados y protegerlo de la luz para mantener su integridad durante períodos prolongados. El compuesto está clasificado con pictogramas GHS07 y lleva la palabra de advertencia "Advertencia". Está asociado con las declaraciones de peligro H302 (nocivo si se ingiere), H315 (provoca irritación cutánea), H319 (provoca irritación ocular grave) y H335 (puede provocar irritación respiratoria), lo que requiere precauciones estándar de seguridad de laboratorio durante su manipulación.

La 3-bromo-2,5-difluoroanilina es un derivado de anilina polisustituido caracterizado por la presencia de átomos de bromo y flúor en el anillo aromático. La ubicación estratégica de estos halógenos-bromo en la posición 3-y átomos de flúor en las posiciones 2- y 5 crea una molécula con un perfil electrónico y estérico distintivo. El grupo amino ofrece un sitio para la diversificación a través de diversas reacciones, como la formación de enlaces amida o la diazotización, mientras que el átomo de bromo sirve como un mango versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición como las aminaciones de Suzuki-Miyaura o Buchwald-Hartwig. Los átomos de flúor pueden influir significativamente en la estabilidad metabólica, la lipofilia y la afinidad de unión del compuesto a objetivos biológicos, lo que convierte a esta anilina en un intermediario valioso en la construcción de moléculas funcionales más complejas.

Síntesis farmacéutica
En química medicinal, este compuesto se utiliza como componente clave para ensamblar candidatos a fármacos, particularmente aquellos dirigidos a quinasas y otras enzimas donde los enlaces halógenos y la modulación electrónica precisa son cruciales. El patrón de sustitución de 2,5-difluoro puede mejorar la selectividad de unión y la estabilidad metabólica de los ingredientes farmacéuticos activos (API). Sirve como precursor de farmacóforos basados ​​en anilida-y puede incorporarse a sistemas heterocíclicos mediante reacciones de acoplamiento cruzado para generar bibliotecas de compuestos para objetivos neurológicos y oncológicos.

I+D de agroquímicos
Este derivado de anilina funciona como un sintón central en el descubrimiento de nuevos agentes fitosanitarios. La presencia de átomos de bromo y flúor es muy ventajosa para optimizar las propiedades fisicoquímicas de insecticidas, fungicidas y herbicidas. Se puede utilizar para crear moléculas que interrumpen vías bioquímicas específicas en plagas, y los átomos de halógeno contribuyen a mejorar la afinidad del objetivo y perfiles de persistencia ambiental favorables.

Ciencia de los materiales
El patrón de sustitución único de la 3-bromo-2,5-difluoroanilina la convierte en un candidato para el desarrollo de materiales orgánicos avanzados. Puede actuar como monómero o intermediario en la síntesis de polímeros conjugados, diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y otros componentes electrónicos orgánicos donde los átomos de flúor aceptores de electrones y el mango de bromo permiten un ajuste preciso de las propiedades electrónicas del material y la banda prohibida.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como componente multifuncional, es indispensable en la síntesis orgánica para crear arquitecturas moleculares complejas. El átomo de bromo es un compañero clásico en las reacciones de acoplamiento cruzado- catalizadas por paladio-(p. ej., Suzuki, Stille, Negishi), lo que permite la construcción de compuestos de biarilo. El grupo anilina se puede transformar en varios grupos funcionales, incluidas sales de diazonio para una mayor sustitución o acoplamiento azo. Esta reactividad dual proporciona una plataforma versátil para el ensamblaje rápido de diversas bibliotecas químicas y análogos de productos naturales.

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