4,4,5,5-Tetrametil-2-(3-metilbut-2-en-1-il)-1,3,2-dioxaborolano

Este compuesto normalmente se obtiene como un líquido de incoloro a color pajizo-pálido con un leve olor a hidrocarburo-. Su fórmula molecular es C11H21BO2, correspondiente a un peso molecular de 196,09. El punto de ebullición es de aproximadamente 60 a 65 grados a presión reducida (0,5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 0,89 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etilo y hexano, mientras que presenta una solubilidad insignificante en agua. La molécula consta de un éster de boronato de pinacol unido a un grupo prenilo (3-metilbut-2-en-1-ilo) mediante un enlace boro-carbono. El éster de boronato es estable en condiciones anhidras pero propenso a una hidrólisis lenta en presencia de humedad. El resto alquenilo es susceptible a reacciones de adición electrófila, metátesis cruzada y polimerización. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la degradación hidrolítica. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes.

4,4,5,5-Tetrametil-2-(3-metilbut-2-en-1-il)-1,3,2-dioxaborolano es un éster borónico alílico que presenta un grupo prenilo unido a un átomo de boro protegido con pinacol. El resto pinacol enmascara el ácido borónico, lo que hace que el compuesto sea estable al aire y a la humedad en condiciones normales de manipulación y, al mismo tiempo, permanece fácilmente activado para la transmetalación en reacciones de acoplamiento cruzado. La unidad prenilo introduce un alqueno terminal y una rama gem-dimetilo, impartiendo patrones de reactividad únicos: el doble enlace puede participar en metátesis cruzada de olefinas, epoxidación o hidroboración, mientras que el mango de boro permite acoplamientos Suzuki-Miyaura con haluros de arilo/heteroarilo. La masa estérica del grupo pinacol influye en el resultado estereoquímico de las reacciones que involucran al sistema alílico. Esta combinación de una funcionalidad de boro versátil con una cadena alquílica ramificada e insaturada hace que el compuesto sea un componente valioso para la construcción de moléculas complejas en la síntesis de productos naturales y la química medicinal, particularmente donde el motivo prenilo prevalece en los terpenos y alcaloides bioactivos.

Intermedio sintético para productos naturales
El éster de boronato de prenilo sirve como componente clave en la síntesis de terpenos, meroterpenos y compuestos aromáticos prenilados. A través del acoplamiento de Suzuki con aromáticos halogenados o heterociclos, permite la introducción de la cadena lateral de prenilo, que puede elaborarse aún más mediante oxidación alílica, epoxidación o ciclación para acceder a estructuras complejas de productos naturales.

Bloque de construcción para moléculas bioactivas
En química medicinal, este compuesto se emplea para instalar grupos prenilo en candidatos a fármacos. La prenilación a menudo mejora la afinidad de la membrana y la actividad biológica al facilitar las interacciones con bicapas lipídicas o bolsas de proteínas hidrofóbicas. El mango de boronato permite la diversificación-de la etapa tardía en condiciones suaves, lo que permite una exploración rápida de las relaciones estructura-actividad alrededor del resto prenilo.

Socio de metátesis cruzada-
El alqueno terminal del grupo prenilo participa en reacciones de metátesis cruzada-de olefinas catalizadas por complejos de rutenio, lo que proporciona acceso a una variedad de alquenos funcionalizados con estereoquímica definida. Esta estrategia se utiliza para crear bibliotecas de análogos con cadenas laterales modificadas para el descubrimiento de fármacos y el desarrollo de agroquímicos.

Química de polímeros y materiales
La doble funcionalidad de este compuesto-un alqueno para la polimerización y un borato para-reticulación-lo hace valioso en la síntesis de polímeros funcionales. La copolimerización con monómeros de vinilo seguida de un acoplamiento cruzado en los sitios de boro produce materiales con propiedades mecánicas y térmicas ajustables, aplicables en recubrimientos, adhesivos y materiales sensibles.

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