Clorhidrato de N,N-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)metanamina

Esta sustancia normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanquecino a beige pálido con un ligero olor parecido a una amina. El punto de fusión es de aproximadamente 109 grados, lo que indica una red cristalina bien-definida. La fórmula molecular es C15H25BClNO2, correspondiente a un peso molecular de 297,63. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos polares, incluidos metanol, etanol, tetrahidrofurano y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una afinidad insignificante por los hidrocarburos alifáticos. El resto éster de boronato de pinacol es susceptible a una hidrólisis lenta tras una exposición prolongada a la humedad, lo que requiere almacenamiento en condiciones anhidras. El compuesto lleva clasificaciones de peligro del GHS con la palabra de advertencia "Advertencia" y está asociado con declaraciones de peligro H302 (nocivo si se ingiere), H315 (causa irritación de la piel), H319 (causa irritación ocular grave) y H335 (puede causar irritación respiratoria). Se recomienda el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte (argón o nitrógeno) a temperatura reducida (2 a 8 grados) para mantener la estabilidad. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes.

El clorhidrato de N,N-dimetil-1-(3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil)metanamina representa un bloque de construcción aromático bifuncional en el que una amina terciaria está unida a la posición meta de un anillo de fenilo que lleva un ácido bórico protegido con pinacol. La forma de sal de clorhidrato mejora las características de manipulación y la estabilidad en almacenamiento en comparación con la base libre. La molécula combina un grupo dimetilaminometilo nucleofílico con un mango de boro electrófilo, creando reactividad ortogonal dentro de una estructura compacta. El patrón de metasustitución posiciona la amina y el boronato en un ángulo de 120 grados, lo que permite la construcción de arquitecturas moleculares no lineales. El éster de pinacol sirve como socio de acoplamiento cruzado enmascarado, protegiendo al ácido borónico de la oxidación prematura y al mismo tiempo permanece fácilmente activado bajo catálisis de paladio. Esta combinación de un ácido borónico protegido con un mango de amina básica hace de este compuesto un intermedio versátil para construir moléculas complejas donde se requiere la introducción controlada de ambas funcionalidades.

Aplicaciones de acoplamiento Suzuki-Miyaura Cross-
Este éster de boronato se emplea principalmente como socio de acoplamiento en reacciones de Suzuki-Miyaura catalizadas por paladio-con haluros de arilo y heteroarilo. La fracción de boro facilita la transferencia del fragmento de dimetilaminometilfenilo a parejas electrófilas, lo que permite la construcción de sistemas de biarilo frecuentes en productos intermedios farmacéuticos y materiales funcionales. Las condiciones de reacción típicas utilizan catalizadores de paladio como Pd(PPh3)4 o Pd(OAc)2 con bases que incluyen carbonato de potasio o hidróxido de sodio en disolventes como tetrahidrofurano o dimetilformamida.

Síntesis intermedia farmacéutica
En los programas de química medicinal, este compuesto sirve como precursor para ensamblar moléculas biológicamente activas que contienen el motivo bencilamina. La amina terciaria se puede cuaternizar o elaborar aún más mediante alquilación, mientras que el mango de boronato permite la diversificación de la última etapa-mediante el acoplamiento cruzado. La funcionalidad de amina bencílico aparece en agentes terapéuticos dirigidos a trastornos del sistema nervioso central, donde puede mejorar la solubilidad y contribuir a la unión al receptor a través de interacciones iónicas.

Ciencia de materiales y química de polímeros
El núcleo aromático rígido y los grupos funcionales ortogonales hacen que este compuesto sea adecuado para su incorporación en polímeros funcionales y estructuras orgánicas covalentes. Mediante polimerización por acoplamiento cruzado-, puede servir como monómero para construir materiales conjugados con propiedades optoelectrónicas personalizadas. La amina terciaria puede participar en ciclos de protonación-desprotonación, lo que permite materiales sensibles al pH-para aplicaciones de detección y liberación controlada.

Exploración de metodología sintética
Como intermediario aromático multifuncional, este compuesto participa en diversas transformaciones más allá del acoplamiento cruzado-estándar. El grupo boronato participa en aminaciones Chan-Lam, reacciones oxidativas de Heck y adiciones de conjugados, mientras que la amina terciaria puede sufrir cuaternización o servir como grupo director para la funcionalización C-H. Su patrón de reactividad bien-definido lo hace valioso para el desarrollo de métodos en áreas como secuencias de reacción en cascada y protocolos de funcionalización secuencial.

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