3-metoxi-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoato de metilo

Esta sustancia se suministra comúnmente como un aceite amarillo viscoso o un sólido de bajo punto de fusión a temperatura ambiente -2. Su fórmula molecular es C15H21BO5 con un peso fórmula de 292.14 -1-4. El punto de ebullición previsto es de aproximadamente 401 grados a 760 Torr y la densidad estimada es 1,11 ± 0,1 g/cm³ a ​​20 grados -2. Es soluble en disolventes orgánicos comunes como tetrahidrofurano, diclorometano y dimetilsulfóxido, mientras que muestra una solubilidad insignificante en agua. El resto éster de boronato de pinacol es propenso a una hidrólisis gradual tras la exposición a la humedad atmosférica; por lo tanto, el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado bajo refrigeración (2 a 8 grados) en un ambiente seco es esencial para mantener la estabilidad -2-5. El compuesto lleva clasificaciones de peligro del GHS con la palabra de advertencia "Advertencia" y está asociado con declaraciones que indican daño si se ingiere, si entra en contacto con la piel o si se inhala (H302+H312+H332) -6.

El 3-metoxi-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzoato de metilo es un componente básico aromático bifuncional que presenta un núcleo de éster de benzoato sustituido con un grupo metoxi y un ácido borónico protegido con pinacol. El mango de boro está colocado orto al sustituyente metoxi, creando un patrón de sustitución que influye tanto en la distribución electrónica como en la accesibilidad estérica. El éster de pinacol sirve como socio de acoplamiento cruzado latente, protegiendo al ácido borónico de la oxidación prematura y al mismo tiempo permanece fácilmente activado bajo catálisis de paladio. El éster metílico proporciona un segundo grupo funcional ortogonal que puede desenmascararse para revelar el ácido carboxílico para la formación de amida o una derivatización adicional. Los parámetros fisicoquímicos calculados incluyen un área de superficie polar topológica de 53,99 Ų, lipofilia moderada con LogP de consenso cercano a 1,52 y características de solubilidad favorables para moléculas similares a fármacos -1. Este areno compacto y densamente funcionalizado sirve como un intermedio versátil para construir arquitecturas más complejas donde se requiere una introducción precisa de funcionalidades de boronato y éster.

Aplicaciones de acoplamiento Suzuki-Miyaura Cross-
Este éster de borato se emplea principalmente como compañero de acoplamiento en reacciones de Suzuki-Miyaura catalizadas por paladio con haluros de arilo y heteroarilo -3-8-10. La fracción de boro facilita la transferencia del fragmento de benzoato sustituido a parejas electrófilas, lo que permite la construcción de sistemas de biarilo frecuentes en productos intermedios farmacéuticos y agroquímicos. Las condiciones de reacción típicas utilizan catalizadores de paladio como Pd(PPh3)4 o Pd(OAc)2 con bases que incluyen carbonato de potasio o hidróxido de sodio en disolventes como tetrahidrofurano o dimetilformamida -3-8. Los productos acoplados resultantes retienen el éster metílico para su posterior elaboración.

Síntesis intermedia farmacéutica
En los programas de química medicinal, este compuesto sirve como precursor para ensamblar moléculas biológicamente activas que contienen el motivo 3-metoxibenzoato -1-10. El grupo éster se puede hidrolizar para revelar el ácido carboxílico para el acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen amina, mientras que el mango de boronato permite la diversificación de la última etapa mediante el acoplamiento cruzado. Sus características estructurales lo hacen valioso para la construcción de inhibidores de quinasas y moduladores de receptores donde el fragmento de metoxibenzoato contribuye al compromiso del objetivo y la estabilidad metabólica.

Ciencia de materiales y química de polímeros
El núcleo aromático rígido y los grupos funcionales ortogonales hacen que este compuesto sea adecuado para su incorporación en polímeros funcionales y estructuras orgánicas covalentes. Mediante polimerización por acoplamiento cruzado-, puede servir como monómero para construir materiales conjugados con propiedades optoelectrónicas personalizadas. El éster de boronato también permite la inmovilización de superficies en sustratos funcionalizados con diol-, lo que respalda el desarrollo de plataformas de detección y materiales híbridos donde la colocación precisa del resto de benzoato influye en las características del material.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermediario sintético versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones más allá del acoplamiento cruzado-estándar -3-8. El grupo boronato participa en aminaciones Chan-Lam, reacciones oxidativas de Heck y adiciones de conjugados, mientras que el éster metílico puede reducirse al alcohol correspondiente o convertirse en otros grupos funcionales. La relación orto entre metoxi y boronato permite estudios en metalación dirigida y funcionalización secuencial, brindando acceso a arenos polisustituidos para la síntesis de productos naturales y el desarrollo de metodologías.

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