4-Cloro-2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino de color blanquecino a marrón claro. Su fórmula molecular es C12H17BClNO2, correspondiente a un peso molecular de 253,53. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 135 a 140 grados, a menudo observándose descomposición tras un calentamiento prolongado por encima de este rango. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano y dimetilsulfóxido, moderadamente soluble en metanol y etanol, y sólo escasamente soluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula consta de un anillo de anilina que lleva un átomo de cloro en la posición 4 y un éster de boronato de pinacol en la posición 2. El éster de boronato es susceptible a una hidrólisis lenta en condiciones de humedad, mientras que la amina primaria puede sufrir condensación con compuestos carbonílicos. Se recomienda el almacenamiento bajo atmósfera inerte a temperatura reducida en un recipiente herméticamente cerrado y protegido de la luz y la humedad para mantener la estabilidad. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y sales de metales de transición.

4 Cloro 2 (4,4,5,5 tetrametil 1,3,2 dioxaborolan 2 il)anilina es un bloque de construcción aromático bifuncional que combina una anilina orto-sustituida con un ácido borónico protegido con pinacol-. El resto de anilina proporciona una amina primaria nucleofílica capaz de formar enlaces de hidrógeno y derivatización adicional mediante acilación, alquilación o diazotización. El éster de boronato sirve como ácido borónico enmascarado, protegiendo el centro de boro de la oxidación prematura y al mismo tiempo permanece fácilmente activado para las reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki Miyaura. La relación orto entre la amina y el boronato crea un sitio de quelación que puede influir tanto en la reactividad como en la coordinación del metal. El átomo de cloro en la posición 4 proporciona un control electrófilo adicional para la sustitución aromática nucleófila o acoplamientos catalizados por metales-de transición-. Esta combinación de una amina modificable, un mango de boro protegido y un halógeno en una estructura aromática compacta hace que el compuesto sea un intermediario valioso en química medicinal y ciencia de materiales para construir moléculas complejas mediante estrategias de funcionalización secuencial u ortogonal.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este éster de boronato de anilina se emplea como un componente versátil para sintetizar inhibidores de quinasa y otros agentes terapéuticos. El grupo boronato permite que los acoplamientos de Suzuki Miyaura con haluros de arilo o heteroarilo introduzcan diversos sustituyentes en la posición 2, mientras que la amina permite la formación de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico-. El átomo de cloro proporciona un sitio adicional para la última-etapa de diversificación mediante el acoplamiento cruzado-o el desplazamiento nucleofílico. Se han explorado los derivados preparados a partir de este andamio por su posible actividad contra el cáncer y las enfermedades inflamatorias.

Bloque de construcción para sistemas heterocíclicos
La relación orto entre la amina y el éster de boronato permite la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como indoles, bencimidazoles y quinazolinas mediante reacciones de ciclación. El acoplamiento cruzado- catalizado por paladio-seguido de aminación intramolecular puede producir policiclos que contienen nitrógeno-prevalentes en los agentes farmacéuticos. El átomo de cloro puede retenerse o funcionalizarse adicionalmente para modular las propiedades de los heterociclos resultantes.

Ligando para complejos metálicos
Los átomos de nitrógeno anilina y oxígeno boronato pueden coordinarse con metales de transición, formando complejos con geometrías bien-definidas. Después de la conversión del boronato en ácido borónico u otros grupos donantes, este andamio sirve como precursor para diseñar ligandos polidentados. Los complejos metálicos derivados de este andamio se estudian por su actividad catalítica en reacciones de oxidación y acoplamiento cruzado, así como por su potencial como materiales luminiscentes.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, este compuesto participa en diversas transformaciones, incluidos los acoplamientos cruzados{0}}de Suzuki Miyaura en el sitio boronato, la sustitución aromática nucleofílica en la posición del cloro y reacciones de condensación en la amina. La reactividad ortogonal de los tres grupos funcionales permite la funcionalización secuencial: la amina se puede proteger mientras el borato realiza un acoplamiento cruzado-, seguido de la desprotección y una mayor elaboración. Su utilidad se extiende a la síntesis de materiales funcionales y sondas moleculares donde se requiere un control preciso sobre los patrones de sustitución en el anillo aromático.

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