2-hidroxiacetato de bencilo

Esta sustancia generalmente se encuentra como un líquido transparente, incoloro o de color pajizo-muy pálido a temperatura ambiente, que posee un olor leve, agradable y ligeramente dulce parecido al éster-. Su fórmula molecular es C9H10O3, correspondiente a un peso molecular de 166,17. El punto de ebullición es de aproximadamente 285 a 290 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,15 g/cm³ a ​​20 grados. Es miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, éter dietílico, acetona y acetato de etilo, mientras que exhibe una solubilidad moderada en agua debido al grupo hidroxilo polar y una solubilidad limitada en hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula contiene una funcionalidad tanto de alcohol primario como de éster, lo que la hace susceptible a reacciones de oxidación, transesterificación e hidrólisis. Debe almacenarse en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad, si es posible bajo atmósfera inerte, para evitar una oxidación e hidrólisis gradual. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.

El 2-hidroxiacetato de bencilo, también conocido como glicolato de bencilo, es un éster formado a partir de ácido glicólico y alcohol bencílico. La molécula combina una unidad primaria de alcohol bencílico esterificada con un resto de ácido hidroxiacético, lo que da como resultado una estructura que presenta dos grupos funcionales distintos: un éster aromático y un hidroxilo terminal. El grupo bencilo aporta carácter lipófilo y potencial para interacciones de apilamiento π, mientras que la porción de hidroxiacetato ofrece capacidades de donación y aceptación de enlaces de hidrógeno. El alcohol terminal es nucleofílico y puede participar en una derivatización adicional mediante eterificación, esterificación u oxidación. Esta arquitectura compacta y bifuncional sirve como un valioso intermedio en la síntesis orgánica, donde el éster puede hidrolizarse o transesterificarse selectivamente y el grupo hidroxilo puede elaborarse para introducir una complejidad molecular adicional.

Intermedio sintético en química de fragancias
El 2-hidroxiacetato de bencilo se utiliza como componente básico para la preparación de derivados de éster más complejos con propiedades olfativas mejoradas. El grupo hidroxilo se puede acilar con varios ácidos carboxílicos para producir una biblioteca de compuestos éster que aportan notas frutales, florales o balsámicas a las formulaciones de perfumería. Su aroma suave y dulce inherente también le permite funcionar como un sutil fijador o agente de mezcla en composiciones de fragancias.

Monómero para síntesis de polímeros
El compuesto sirve como monómero o agente extensor de cadena-en la producción de poliésteres y poliuretanos. El grupo hidroxilo puede participar en reacciones de policondensación con ácidos dicarboxílicos o diisocianatos, produciendo polímeros con grupos bencilo colgantes que imparten rigidez y estabilidad térmica. Estos materiales encuentran aplicaciones específicas en recubrimientos especiales, adhesivos y plásticos biodegradables.

Intermedio farmacéutico
En química medicinal, este hidroxiéster se emplea como precursor para la síntesis de compuestos con potencial actividad contra trastornos metabólicos e inflamatorios. El resto éster puede hidrolizarse para liberar derivados del ácido glicólico, mientras que el grupo bencilo puede modificarse o retenerse para influir en las propiedades farmacocinéticas. Sus derivados se han explorado como profármacos para mejorar la biodisponibilidad oral de candidatos a fármacos que contienen ácido carboxílico-.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 2-hidroxiacetato de bencilo participa en diversas transformaciones que incluyen reacciones de Mitsunobu, oxidación al aldehído o ácido carboxílico correspondiente y secuencias de protección/desprotección. El éster bencílico sirve como grupo protector para el carboxilo del ácido glicólico, que puede eliminarse selectivamente mediante hidrogenólisis en condiciones suaves. Su utilidad se extiende a la síntesis de compuestos heterocíclicos y como punto de partida para la construcción de análogos de productos naturales derivados del glicolato más complejos.

Etiqueta: 2-hidroxiacetato de bencilo, fabricantes y proveedores de 2-hidroxiacetato de bencilo en China, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehído, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5, anillo aromático, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1