Acrilato de fenilo

Esta sustancia generalmente se encuentra como un líquido transparente, incoloro o de color pajizo-pálido a temperatura ambiente, y posee un olor acre y penetrante característico de los ésteres acrílicos. Su fórmula molecular es C9H8O2, correspondiente a un peso molecular de 148,16. El punto de ebullición es de aproximadamente 190 a 195 grados a presión atmosférica, con una densidad calculada cercana a 1,08 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, acetona, tolueno y acetato de etilo, mientras que exhibe una solubilidad muy baja en agua y una afinidad insignificante por los hidrocarburos alifáticos. La molécula contiene un resto éster de acrilato, lo que la hace susceptible a la polimerización tras la exposición al calor, la luz o iniciadores radicales. Por lo general, se estabiliza con pequeñas cantidades de inhibidores de la polimerización, como hidroquinona o monometil éter hidroquinona. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la luz y el calor a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar una polimerización no deseada. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes.

El acrilato de fenilo consiste en un ácido acrílico esterificado con fenol, que combina el grupo vinilo reactivo de los acrilatos con el carácter aromático de un resto fenoxi. La molécula presenta un sistema carbonilo -insaturado con el doble enlace conjugado al éster carbonilo, creando un aceptor de Michael electrófilo capaz de sufrir reacciones de adición con nucleófilos. El éster fenílico imparte mayor hidrofobicidad en comparación con los acrilatos de alquilo e introduce la posibilidad de interacciones de apilamiento π-. El grupo vinilo es altamente reactivo hacia la polimerización por radicales libres, mientras que el enlace éster puede sufrir transesterificación o hidrólisis en condiciones apropiadas. Esta combinación de un grupo vinilo polimerizable y un éster aromático modificable hace que el compuesto sea un monómero valioso para producir polímeros funcionales y un intermediario versátil para la síntesis orgánica donde se desean tanto el carácter electrofílico como el polimerizable.

Monómero para síntesis de polímeros
El acrilato de fenilo se emplea como monómero en la producción de polímeros y copolímeros acrílicos con propiedades personalizadas. El grupo fenilo imparte una estabilidad térmica mejorada, una mayor temperatura de transición vítrea y una claridad óptica mejorada en comparación con los acrilatos convencionales. La copolimerización con otros monómeros acrílicos produce materiales utilizados en recubrimientos, adhesivos y películas ópticas donde se requiere durabilidad y transparencia.

Diluyente reactivo en formulaciones curables-UV
Debido a su baja viscosidad y alta reactividad, este compuesto sirve como diluyente reactivo eficaz en recubrimientos, tintas y barnices curables por UV-. Participa en la fotopolimerización rápida al exponerse a la luz ultravioleta, formando redes reticuladas con excelente dureza y resistencia química. Su incorporación reduce las emisiones de compuestos orgánicos volátiles en comparación con los sistemas basados ​​en solventes-.

Intermedio para polímeros funcionales
El grupo éster fenílico se puede hidrolizar selectivamente después de la polimerización para introducir la funcionalidad de ácido carboxílico en las cadenas principales del polímero, lo que permite la modificación post-polimerización o la creación de materiales sensibles al pH-. Esta propiedad se aprovecha en el diseño de sistemas de administración de fármacos, polímeros-solubles en agua y resinas de intercambio iónico-donde se desea la introducción controlada de grupos hidrófilos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como aceptor de Michael, el acrilato de fenilo participa en reacciones de adición de conjugados con aminas, tioles y nucleófilos de carbono para formar -propionatos sustituidos. Estos aductos sirven como intermediarios en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y productos químicos finos. El éster fenílico se puede escindir selectivamente en condiciones suaves, lo que permite estrategias de protección ortogonales en la síntesis de varios pasos.

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