1-(2,5-Bis(benciloxi)fenil)etanona

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino de color blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C22H20O3, correspondiente a un peso molecular de 332,39. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 88 a 92 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,16 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo y tetrahidrofurano, moderadamente soluble en metanol y etanol y prácticamente insoluble en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula presenta un núcleo de acetofenona sustituido en las posiciones 2 y 5 con grupos benciloxi. La cetona carbonilo es susceptible a reacciones de condensación y adición nucleofílica, mientras que los éteres bencílicos son estables en condiciones básicas pero pueden escindirse mediante hidrogenólisis o ácidos fuertes. Generalmente es adecuado el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones desecadas durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes.

La 1 (2,5 bis (benciloxi) fenil) etanona es un derivado de acetofenona simétricamente sustituido en el que dos grupos de éter bencílico ocupan las posiciones orto y para entre sí en el anillo aromático. Los restos benciloxi sirven como grupos protectores para los hidroxilos fenólicos correspondientes, haciendo que la molécula sea lipófila y estable en una variedad de condiciones de reacción. El grupo acetilo proporciona un mango electrofílico versátil para transformaciones adicionales como condensaciones aldólicas, adiciones de Grignard o reducciones. Los éteres bencílicos se pueden eliminar selectivamente mediante hidrogenación catalítica o tratamiento con ácidos de Lewis para revelar los hidroxilos fenólicos libres, lo que permite la funcionalización posterior. Esta combinación de un polihidroxiareno protegido y una cetona reactiva hace que el compuesto sea un componente valioso en la síntesis de productos naturales complejos, compuestos polifenólicos y materiales funcionales.

Intermedio en Síntesis de Productos Naturales
Esta acetofenona protegida se emplea como materia prima para la construcción de productos naturales polioxigenados, incluidos flavonoides, estilbenos y lignanos. Los éteres bencílicos protegen los grupos fenólicos durante secuencias de múltiples pasos, mientras que el grupo acetilo se puede elaborar mediante condensaciones de Claisen u otras reacciones de formación de enlaces carbono-carbono. La desprotección posterior revela los hidroxilos, que a menudo son críticos para la actividad biológica.

Bloque de construcción para compuestos polifenólicos
La eliminación hidrogenolítica de los grupos bencilo produce 2,5-dihidroxiacetofenona, un precursor valioso para sintetizar varios derivados polifenólicos con propiedades antioxidantes, antimicrobianas y anticancerígenas. El motivo similar a catecol generado tras la desprotección puede quelar iones metálicos o participar en el ciclo redox, contribuyendo a la bioactividad de las moléculas finales.

Investigación Fotoquímica y de Materiales
El sistema aromático extendido y la presencia de éteres bencílicos confieren interesantes propiedades fotofísicas a este compuesto. Se utiliza en el diseño de materiales fotoactivos, incluidos absorbentes de rayos UV y componentes de diodos orgánicos emisores de luz. Los grupos bencilo se pueden reemplazar con otros cromóforos para ajustar las características ópticas.

Intermedio de síntesis orgánica
Como componente sintético versátil, esta cetona participa en diversas transformaciones, incluidas oxidaciones de Baeyer Villiger para producir ésteres fenólicos, reducciones al alcohol secundario correspondiente y condensaciones con hidroxilamina para formar oximas. Los grupos benciloxi se pueden modificar o eliminar selectivamente para generar bibliotecas de compuestos aromáticos oxigenados para la investigación farmacéutica y agroquímica.

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