Ácido 3-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-(2-clorofenil)propanoico

Este compuesto normalmente se obtiene como un polvo cristalino de color blanco a{0}}blanquecino. Su fórmula molecular es C14H18ClNO4, correspondiente a un peso molecular de 299,75. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 142 a 146 grados. La densidad calculada es de aproximadamente 1,26 g/cm³ en condiciones ambientales. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo y tetrahidrofurano, moderadamente soluble en metanol y etanol y escasamente soluble en agua e hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de una columna vertebral de ácido propanoico que lleva un grupo 2-clorofenilo y una amina protegida con Boc en la posición 3. El ácido carboxílico es susceptible a la desprotonación, esterificación y formación de amida, mientras que el grupo Boc es estable en condiciones básicas pero se escinde fácilmente en condiciones ácidas para revelar la amina libre. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida para evitar su descomposición. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

El ácido 3-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-(2-clorofenil)propanoico es un derivado de aminoácido -protegido con Boc-que presenta un sustituyente orto-clorofenilo. La molécula combina una funcionalidad de amina protegida con un ácido carboxílico en una estructura de tres carbonos, creando un bloque de construcción versátil para la síntesis de péptidos y aplicaciones de química medicinal. El grupo Boc sirve como máscara temporal para la amina, lo que permite la manipulación selectiva del ácido carboxílico y al mismo tiempo previene reacciones secundarias no deseadas. El sustituyente 2-clorofenilo introduce impedimento estérico y carácter aceptor de electrones, lo que puede influir en la reactividad y las preferencias conformacionales del residuo de aminoácido. El ortocloro también proporciona un control potencial para una mayor funcionalización mediante sustitución aromática nucleofílica o reacciones de acoplamiento cruzado después de la desprotección. Esta combinación de una amina protegida, un ácido carboxílico modificable y un anillo aromático halogenado hace que el compuesto sea un intermediario valioso en la síntesis de moléculas biológicamente activas, particularmente en la preparación de miméticos peptídicos e inhibidores enzimáticos.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, este aminoácido protegido con Boc-se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra trastornos neurológicos, inflamación y cáncer. El ácido carboxílico permite un acoplamiento conveniente de amida con farmacóforos que contienen amina-, mientras que el grupo Boc se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas suaves para revelar la amina libre para una mayor funcionalización. El grupo 2-clorofenilo contribuye a las interacciones de unión hidrófobas y puede influir en la estabilidad metabólica. Los derivados preparados a partir de este andamio se han explorado como inhibidores de enzimas y moduladores de receptores.

Bloque de construcción para peptidomiméticos
Este -derivado de aminoácido sirve como monómero para construir miméticos de péptidos con estabilidad proteolítica mejorada en comparación con los péptidos -naturales. La estereoquímica definida y el sustituyente aromático rígido pueden inducir estructuras secundarias específicas, como giros y hélices, lo que permite el diseño de moléculas que imitan los epítopos de unión a proteínas. Estos peptidomiméticos se investigan por su potencial como agentes terapéuticos dirigidos a interacciones proteína-proteína y sitios activos enzimáticos.

Precursor del Desarrollo de PROTAC
La funcionalidad ortogonal de este compuesto lo hace adecuado como componente conector en proteólisis dirigida a quimeras. El ácido carboxílico se puede conjugar con ligandos de ligasa E3 o con ojivas objetivo, mientras que la amina protegida proporciona un soporte para una mayor elaboración después de la desprotección. El grupo 2-clorofenilo puede contribuir a la estabilidad del complejo ternario e influir en la permeabilidad celular de las moléculas PROTAC resultantes.

Bloque de construcción quiral en síntesis asimétrica
El centro estereogénico en la posición 3- hace que este compuesto sea valioso como material de partida quiral o intermediario en la síntesis de productos farmacéuticos enantioméricamente puros. El grupo Boc y el ácido carboxílico permiten estrategias de activación y protección selectivas, mientras que el sustituyente orto-clorofenilo puede participar en reacciones de metalación dirigida o de acoplamiento cruzado para introducir diversidad adicional. Su utilidad se extiende a la preparación de ligandos quirales, organocatalizadores y análogos de productos naturales donde la estereoquímica definida es fundamental para la actividad biológica.

Etiqueta: Ácido 3-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-(2-clorofenil)propanoico, China Ácido 3-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-(2-clorofenil)propanoico fabricantes, proveedores, 2 5 Bis deciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehído, 2 5 Bis hexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehído, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehído, anillo aromático, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1