Octadecanodioato de dimetilo

Esta sustancia normalmente se obtiene como un sólido cristalino de color blanco a{0}}blanquecino con un ligero olor a éster ceroso. Su fórmula molecular es C20H38O4, correspondiente a un peso molecular de 342,51. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 52 a 56 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. El punto de ebullición es de aproximadamente 200 a 205 grados a presión reducida (2 mmHg), con una densidad calculada cercana a 0,94 g/cm³ a ​​20 grados. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol, acetona, acetato de etilo y disolventes de hidrocarburos, mientras que muestra una solubilidad limitada en metanol y una solubilidad insignificante en agua. La molécula contiene dos grupos éster metílico en ambos extremos de una cadena de metileno lineal de dieciocho -carbonos. Los enlaces éster son susceptibles a la hidrólisis en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Generalmente es suficiente el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomienda el almacenamiento en frío durante períodos prolongados.

El octadecanodioato de dimetilo es un diéster lineal-de cadena larga derivado del ácido octadecanodioico (diácido C18) y metanol. La molécula presenta una cadena principal de metileno de dieciocho-carbonos terminada en ambos extremos por grupos éster metílico, creando una estructura simétrica y flexible con longitud e hidrofobicidad definidas. La cadena extendida de polimetileno imparte cristalinidad y permite un empaquetamiento molecular estrecho en estado sólido, mientras que los extremos del éster proporcionan sitios para la modificación química y una posible biodegradabilidad. Esta combinación de un espaciador alifático largo con dos mangos de éster reactivo hace que el compuesto sea un componente versátil para la síntesis de polímeros y para introducir longitudes de cadena bien-definidas en arquitecturas moleculares más complejas. Su carácter anfifílico, con interior hidrófobo y extremos polares, permite aplicaciones en ciencia de materiales donde se requieren espacios controlados y actividad superficial.

Síntesis de polímeros y monómeros.
Este diéster-de cadena larga sirve como monómero para la producción de poliésteres, poliamidas y copolímeros con propiedades personalizadas. La transesterificación o policondensación con dioles produce poliésteres alifáticos con cristalinidad y puntos de fusión mejorados, adecuados para plásticos de ingeniería y materiales biodegradables. Su incorporación a las cadenas principales del polímero imparte flexibilidad e hidrofobicidad, lo que influye en las características térmicas y mecánicas.

Lubricante y Aditivo Intermedio
El compuesto se emplea en la síntesis de aceites base éster sintético y aditivos lubricantes. La reducción al diol correspondiente o la conversión a ésteres complejos produce productos con excelente estabilidad térmica, baja volatilidad y buen comportamiento de viscosidad-temperatura. Estos materiales se utilizan en lubricantes de alto-rendimiento para aplicaciones industriales y automotrices donde se requiere una vida útil prolongada.

Ingrediente cosmético y de cuidado personal
Los derivados de este diéster se incorporan a formulaciones cosméticas como emolientes, agentes acondicionadores de la piel y modificadores de la viscosidad. La larga cadena alquílica proporciona una aplicación suave y una sensación no grasosa, mientras que los grupos éster garantizan biodegradabilidad y suavidad. Aparece en productos como cremas, lociones y cosméticos de color donde se desea una distribución y formación de película controladas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como componente básico bifuncional de C18, el octadecanodioato de dimetilo participa en diversas transformaciones, incluida la reducción selectiva al diol o hidroxiéster correspondiente, la amidación con aminas para producir diamidas y la hidrólisis al ácido dicarboxílico para su posterior elaboración. Su longitud de cadena definida permite un espaciado preciso en la síntesis de bolaanfífilos, tensioactivos y cables moleculares para la química de materiales y el ensamblaje supramolecular.

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