3-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)propanoato de terc-butilo

Esta sustancia generalmente se encuentra como un líquido viscoso de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente con un ligero olor parecido al éster-. Su fórmula molecular es C11H22O5, correspondiente a un peso molecular de 234,29. El punto de ebullición es de aproximadamente 140 a 145 grados a presión reducida (0,5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 1,04 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano, metanol y acetato de etilo, mientras que muestra una solubilidad moderada en agua debido a la cadena de poliéter hidrófila y al grupo hidroxilo terminal. La molécula contiene un grupo protector de éster terc-butílico en un extremo y un alcohol primario en el otro, con un espaciador flexible de dietilenglicol que los conecta. El éster terc-butílico es estable en condiciones básicas pero se escinde fácilmente en condiciones ácidas para revelar el ácido carboxílico. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la absorción de humedad. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes.

El 3-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)propanoato de terc-butilo consta de una cadena principal de propanoato extendida por un espaciador de dietilenglicol y terminada con un alcohol primario, con el ácido carboxílico protegido como su éster terc-butílico. Esta arquitectura molecular combina tres elementos funcionales distintos: un ácido carboxílico latente (el éster protegido por Boc), una correa de poliéter hidrófila flexible y un alcohol primario nucleofílico. El segmento de dietilenglicol imparte solubilidad en agua y flexibilidad conformacional, lo que permite que la molécula sirva como espaciador solubilizante en diversas aplicaciones. El alcohol primario proporciona una posibilidad para una mayor funcionalización mediante esterificación, eterificación u oxidación al aldehído o ácido carboxílico correspondiente. El éster terc-butílico sirve como grupo protector que puede eliminarse selectivamente en condiciones ácidas suaves sin afectar los enlaces alcohol o éter. Esta combinación de centros reactivos ortogonales y un espaciador hidrófilo hace que el compuesto sea un componente valioso para la construcción de moléculas complejas en la investigación farmacéutica, la bioconjugación y la ciencia de materiales.

PEGilación y Bioconjugación
Este derivado de PEG heterobifuncional se emplea ampliamente para introducir espaciadores hidrófilos en péptidos, proteínas y moléculas pequeñas. El alcohol primario puede activarse como grupo saliente u oxidarse a un aldehído para la conjugación, mientras que el éster terc-butílico puede desprotegerse para revelar un ácido carboxílico para el acoplamiento de amida con aminas. La cadena flexible de dietilenglicol mejora la solubilidad acuosa y reduce la unión no específica de los conjugados resultantes, lo que la hace valiosa para desarrollar conjugados de anticuerpos-fármacos y terapias de larga circulación-.

Intermedio farmacéutico
En química medicinal, este compuesto sirve como componente básico para sintetizar profármacos y sistemas de administración de fármacos específicos. El espaciador hidrofílico puede mejorar las propiedades farmacocinéticas de los candidatos a fármacos hidrofóbicos al aumentar la solubilidad y reducir las tasas de eliminación. Después de la incorporación en una molécula de fármaco, el éster terc-butílico se puede hidrolizar in vivo para liberar el farmacóforo que contiene ácido carboxílico activo-, lo que permite estrategias de liberación controlada.

Funcionalización de superficies y síntesis de hidrogel.
La molécula se emplea para modificar superficies con recubrimientos hidrófilos y preparar hidrogeles reticulados para aplicaciones biomédicas. El alcohol primario se puede conjugar con superficies activadas o cadenas principales de polímeros, mientras que el ácido carboxílico protegido permanece disponible para la posterior reticulación o unión de moléculas bioactivas. Estos materiales se investigan para la administración de fármacos, la ingeniería de tejidos y el desarrollo de biosensores donde se requieren hidrofilicidad y biocompatibilidad controladas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el 3-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)propanoato de terc-butilo participa en diversas transformaciones, incluida la esterificación del alcohol primario con ácidos carboxílicos activados, la oxidación al aldehído o ácido correspondiente y la conversión al haluro o tosilato correspondiente para reacciones de sustitución nucleofílica. La estrategia del grupo protector ortogonal permite la funcionalización secuencial de ambos extremos, lo que permite la construcción de arquitecturas PEGiladas complejas para aplicaciones de descubrimiento de fármacos, química de materiales y biología química.

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