(2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato de terc-butilo

Esta sustancia generalmente se obtiene como un líquido viscoso de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente, que exhibe un ligero olor parecido al éster de amina-. Su fórmula molecular es C9H18BrNO3, correspondiente a un peso molecular de 268,15. El punto de ebullición es de aproximadamente 135 a 140 grados a presión reducida (0,5 mmHg), con una densidad calculada cercana a 1,28 g/cm³ a ​​20 grados. Es libremente miscible con disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etilo y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una afinidad insignificante por los hidrocarburos alifáticos. La molécula contiene un átomo de bromo primario lábil en el extremo de una cadena de etoxietilo y una amina protegida con terc-butoxicarbonilo (Boc)-. El grupo Boc es estable en condiciones básicas pero se escinde fácilmente en condiciones ácidas para revelar la amina primaria libre. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis y la descomposición. El contacto con bases fuertes, nucleófilos fuertes y ácidos debe manejarse con las precauciones de laboratorio adecuadas.

El (2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato de terc-butilo consiste en un espaciador de etilenoxi lineal terminado en un extremo por un átomo de bromo primario y en el otro por una amina protegida con Boc. Esta arquitectura bifuncional combina un haluro de alquilo electrófilo con una amina enmascarada dentro de una estructura hidrófila flexible. El grupo protector Boc protege a la amina de reacciones prematuras y al mismo tiempo permanece fácilmente eliminable en condiciones ácidas suaves para revelar la funcionalidad amino libre. Los dos enlaces éter dentro del espaciador imparten hidrofilicidad y flexibilidad conformacional, lo que permite que la molécula sirva como una atadura solubilizante en aplicaciones de bioconjugación. El bromuro primario proporciona un mango versátil para la sustitución nucleófila con aminas, alcóxidos, tioles y nucleófilos de carbono, lo que permite la introducción de diversos grupos funcionales. Esta combinación de centros reactivos ortogonales convierte al compuesto en un componente invaluable para la construcción de moléculas complejas en la investigación farmacéutica y la biología química.

Bioconjugación y química de enlazadores
Este conector heterobifuncional se emplea ampliamente para unir cargas terapéuticas a anticuerpos, péptidos y otras biomoléculas. El bromuro puede sufrir un desplazamiento nucleofílico con grupos tiol en residuos de cisteína para formar enlaces tioéter estables, mientras que la amina protegida con Boc-puede desprotegerse y acoplarse a ácidos carboxílicos activados en fármacos o etiquetas de detección. El espaciador de etilenoxi flexible reduce el impedimento estérico y mejora la solubilidad acuosa de los conjugados resultantes, lo que lo hace valioso para el desarrollo de conjugados de anticuerpos-fármacos.

Intermedio farmacéutico
En química medicinal, este compuesto sirve como componente básico para sintetizar profármacos y terapias dirigidas. La amina protegida con Boc-permite la incorporación en secuencias peptídicas mediante síntesis en fase sólida-, mientras que el bromuro permite la unión de núcleos de fármacos hidrofóbicos. Después de la desprotección, la amina libre se puede funcionalizar aún más para modular las propiedades farmacocinéticas o introducir restos diana.

Funcionalización de superficies
La molécula se emplea para modificar superficies con grupos amina-reactivos para el desarrollo de biosensores y aplicaciones de ciencia de materiales. El bromuro puede anclar el conector a superficies nucleofílicas como oro tiolado o sílice funcionalizada con amina-, mientras que la amina protegida con Boc- permanece disponible para su posterior desprotección y conjugación con biomoléculas. Esta estrategia permite la inmovilización controlada de proteínas, ácidos nucleicos y carbohidratos sobre soportes sólidos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el (2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato de terc-butilo participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución nucleófila con nucleófilos de oxígeno, nitrógeno y azufre para generar bibliotecas de aminas funcionalizadas. El bromuro se puede convertir en reactivos organometálicos para reacciones de acoplamiento cruzado, mientras que el grupo Boc proporciona una protección ortogonal compatible con una amplia gama de condiciones de reacción. Su utilidad se extiende a la síntesis de estructuras de poliamina, ligandos macrocíclicos y espaciadores hidrófilos para el descubrimiento de fármacos y la química de materiales.

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