3-(4-clorofenil)isoindolin-1-ona

Este compuesto normalmente se obtiene como un sólido cristalino de color blanco a blanquecino. Su fórmula molecular es C14H10ClNO, correspondiente a un peso molecular de 243,69. El punto de fusión generalmente se encuentra dentro del rango de 180 a 185 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. Es soluble en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido y dimetilformamida, moderadamente soluble en diclorometano y acetato de etilo, y prácticamente insoluble en agua y disolventes no polares como el hexano. La molécula consta de un núcleo de isoindolinona con un sustituyente 4-clorofenilo en la posición 3. La lactama NH puede participar en los enlaces de hidrógeno, mientras que el átomo de cloro proporciona un soporte para una mayor funcionalización mediante sustitución aromática nucleofílica o reacciones de acoplamiento cruzado. Generalmente es adecuado el almacenamiento en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad a temperatura ambiente, aunque se recomiendan condiciones desecadas durante períodos prolongados. Debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

La 3-(4-clorofenil)isoindolin-1-ona es un derivado de lactama que pertenece a la familia de las isoindolinonas, caracterizado por una estructura bicíclica fusionada que comprende un anillo de benceno fusionado a un anillo de lactama de cinco-miembros. La molécula presenta un sustituyente 4-clorofenilo en la posición 3, lo que introduce un carácter lipófilo y un sitio potencial para una mayor elaboración. El resto lactama proporciona capacidades de donación y aceptación de enlaces de hidrógeno esenciales para las interacciones con objetivos biológicos, mientras que el marco rígido imparte una restricción conformacional que puede mejorar la selectividad de unión. El átomo de cloro en el anillo de fenilo sirve como un mango versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición, como los acoplamientos de Suzuki, Sonogashira y Buchwald-Hartwig, lo que permite la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o amino. Esta combinación de un núcleo heterocíclico privilegiado con un halógeno modificable hace que el compuesto sea un componente valioso en la química medicinal y la síntesis orgánica para construir moléculas más complejas con actividad biológica potencial.

Intermedio farmacéutico
En el descubrimiento de fármacos, esta clorofenilisoindolinona se emplea como componente básico para sintetizar compuestos con actividad potencial contra los trastornos neurológicos y la inflamación. El resto de lactama puede formar enlaces de hidrógeno con sitios activos de enzimas, mientras que el átomo de cloro permite la diversificación de etapas tardías-mediante reacciones de acoplamiento cruzado-. Se han explorado derivados de este andamio como ligandos para receptores GABA y como inhibidores de enzimas fosfodiesterasas, donde el núcleo rígido de isoindolinona proporciona una restricción conformacional beneficiosa para la selectividad del objetivo.

Bloque de construcción para inhibidores de quinasa
Los derivados de isoindolinona han surgido como andamios importantes en el desarrollo de inhibidores de quinasas dirigidos al cáncer y las enfermedades inflamatorias. El patrón de sustitución de 3-arilo permite la ocupación de bolsas hidrofóbicas en los sitios de unión de ATP-, mientras que el nitrógeno lactama se puede funcionalizar para optimizar las interacciones con los residuos de la región bisagra. El tratamiento con cloro permite la exploración sistemática de las relaciones estructura-actividad mediante la introducción de diversos sustituyentes en la posición para del anillo de fenilo.

Intermedio para sistemas heterocíclicos
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados más complejos mediante reacciones de ciclación que involucran el nitrógeno lactama o el grupo clorofenilo. El acoplamiento cruzado- catalizado por paladio-seguido de aminación intramolecular puede producir derivados de isoindolinona policíclicos con propiedades farmacológicas mejoradas, incluida una estabilidad metabólica y una afinidad objetivo mejoradas.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, la 3-(4-clorofenil)isoindolin-1-one participa en diversas transformaciones que incluyen sustitución aromática nucleofílica, acoplamientos cruzados catalizados por paladio y reacciones de N-alquilación. La lactama NH puede protegerse, alquilarse o acilarse para modular la reactividad y la solubilidad. El átomo de cloro permite la introducción de varios grupos arilo, heteroarilo o amino mediante química de acoplamiento cruzado. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el núcleo de isoindolinona imparte propiedades estructurales y electrónicas deseables.

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