Tert-tiofen-3-ilcarbamato de terc-butilo

Este compuesto normalmente se aísla como un polvo cristalino de color blanco a-blanquecino. Su fórmula molecular es C9H13NO2S, correspondiente a un peso molecular de 199,27. El punto de fusión generalmente cae dentro del rango de 58 a 62 grados, lo que refleja una red cristalina bien-definida. La densidad calculada es de aproximadamente 1,15 g/cm³ en condiciones ambientales. Muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, incluidos diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano y metanol, mientras que muestra una solubilidad limitada en agua y una solubilidad insignificante en hidrocarburos alifáticos como el hexano. La molécula consta de un anillo de tiofeno con una amina protegida terc-butoxicarbonilo (Boc) unida en la posición 3. El grupo Boc es estable en condiciones básicas pero se escinde fácilmente en condiciones ácidas para revelar la amina libre. El azufre de tiofeno contribuye al carácter aromático mientras permanece relativamente inerte. Se recomienda el almacenamiento en recipientes herméticamente cerrados bajo atmósfera inerte a temperatura reducida (2 a 8 grados) para evitar la hidrólisis del carbamato. Debe evitarse el contacto con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes fuertes.

Tert-tiofen-3-ilcarbamato de terc-butilo es un derivado de aminotiofeno protegido que presenta un anillo de tiofeno con una amina protegida Boc-en la posición 3-. El núcleo de tiofeno, un heterociclo aromático de cinco-miembros que contiene azufre, proporciona un sistema π rico en electrones capaz de participar en interacciones de apilamiento π y servir como bioisóstero para anillos de fenilo en aplicaciones de química medicinal. El grupo protector Boc enmascara la amina, evitando reacciones no deseadas durante las manipulaciones sintéticas y al mismo tiempo permanece eliminable en condiciones ácidas suaves cuando se requiere la amina libre. Esta estrategia de protección permite que el compuesto sirva como intermedio estable y manejable para introducir el motivo 3-aminotiofeno en arquitecturas moleculares más complejas. La combinación de un heterociclo de azufre con una amina enmascarada hace de este compuesto un componente valioso para la construcción de productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales funcionales donde el anillo de tiofeno imparte propiedades electrónicas deseables y la amina proporciona un sitio para una mayor funcionalización.

Intermedio farmacéutico
Este aminotiofeno protegido con Boc-se emplea en la síntesis de inhibidores de quinasa, agentes antimicrobianos y compuestos anti-inflamatorios. Después de la desprotección, la amina libre puede sufrir un acoplamiento de amida con farmacóforos que contienen ácido carboxílico- o participar en reacciones de aminación reductora. El anillo de tiofeno puede servir como bioisóstero para los anillos de fenilo, mejorando a menudo la estabilidad metabólica y modulando las propiedades electrónicas para mejorar las interacciones con el objetivo.

Bloque de construcción para la síntesis heterocíclica
El compuesto sirve como precursor para la construcción de sistemas heterocíclicos fusionados como tieno[3,2-b]piridinas, tieno[2,3-d]pirimidinas y otros sistemas de anillos que contienen azufre mediante reacciones de ciclación. Estos heterociclos fusionados se investigan por sus propiedades farmacológicas, y el núcleo de tiofeno contribuye a la conjugación π extendida y a características electrónicas únicas.

Aplicaciones de la ciencia de materiales
Los derivados de tiofeno se utilizan ampliamente en electrónica orgánica debido a sus excelentes propiedades de transporte de carga. Este aminotiofeno protegido se puede incorporar a polímeros conjugados después de la desprotección y funcionalización, lo que permite la preparación de materiales con propiedades optoelectrónicas sintonizables para aplicaciones en transistores de efecto de campo orgánico-y dispositivos fotovoltaicos.

Bloque de construcción de síntesis orgánica
Como intermedio sintético versátil, el tiofen-butiltiofen-3-ilcarbamato participa en diversas transformaciones, incluida la sustitución aromática electrófila en posiciones activadas por la amina (después de la desprotección), reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio y estrategias de metalación dirigida. El grupo Boc proporciona protección ortogonal, permitiendo la funcionalización selectiva del anillo de tiofeno mientras la amina permanece enmascarada. Su utilidad se extiende a la síntesis de análogos de productos naturales y materiales funcionales donde el anillo de tiofeno imparte propiedades electrónicas y estructurales deseables.

Etiqueta: tiofen-3-ilcarbamato de terc-butilo-3-ilcarbamato, fabricantes y proveedores de tiofen-3-ilcarbamato de terc-butilo de China, 15069-92-8, 4-isopropilpiridina, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamida, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1